Zusammenfassung der Ressource
ALQUINOS
- Tambien se conocen como
Acetilenos
- Provenientes del acetileno
- Son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono
- Reaccionan en especial en las adiciones y las oxidaciones
- Su fórmula molecular
es:
- CnH2n-2
- CARACTERÍSTICAS
- INTRODUCCION
- Los alquinos no son tan
comunes en la naturaleza
- El grupo funcional alquino no es
común en medicamentos
- Un enlace triple hace que un alquino tenga
cuatro hidrógenos menos que un alcano.
- IMPORTANCIA COMERCIAL
- El acetileno es, por mucho, el alquino
comercial más importante
- Su principal función es como combustible de
sopletes de acetileno/oxígeno
- El etano se usa para la combustión
- El calor de la reacción debe aumentar la
temperatura de los productos a la
temperatura de la flama
- Ejemplos:
- EL acetileno se usa para
soldar
- El metilacetileno también se
utiliza en los sopletes.
- El metilacetileno es muy adecuado para
soldaduras domésticas y para
soldaduras
- ESTRUCTURA ELECTRÓNICA
- Cada átomo de carbono está enlazado a otros dos átomos y no hay
electrones de valencia no enlazados
- Cada átomo de
carbono necesita
dos orbitales
híbridos
- La hibridación del orbital s
con un orbital p genera dos
orbitales híbrido
- La longitud del enlace carbono-carbono en el caso del
acetileno es de Å, y la de cada enlace
carbono-hidrógeno es de 1.06 Å
- El enlace triple es relativamente corto
debido al traslape atractivo de tres pares de
electrones enlazantes y al gran carácter s de
los orbitales híbridos sp
- Los orbitales híbridos sp también explican los
enlaces ligeramente más cortos C!H del acetileno, en
comparación con el etileno.
- PROPIEDADES
- FÍSICAS
- Los alquinos son
relativamente no polares y
casi insolubles en agua
- Son muy solubles en la mayoría de
los disolventes orgánicos.
- Muchos alquinos tienen olores característicos,
algo desagradables
- Los puntos de ebullición de los alquinos son casi
iguales a los de los alcanos y alquenos con esqueletos
de carbonos parecidos.
- QUÍMICAS
- Los alquinos terminales
son mucho más ácidos que
otros hidrocarburos.
- . La eliminación de un protón
acetilénico produce un ion
acetiluro, el cual tiene una función
principal en la química de los
alquinos
- La abstracción de un protón acetilénico
produce un carbanión que tiene el par
de electrones no enlazados en el orbital
híbrido sp
- NOMBRES
- IUPAC
- Se toma la cadena más larga de átomos
de carbono que incluya el enlace triple y
se cambia la terminación -ano
- Se enumera desde el extremo más
cercano al enlace triple, y la posición de
este enlace se establece por su átomo
de carbono con la numeración más baja.
- A los sustituyentes se les asignan números para
indicar sus posiciones.
- COMUNES
- Son descritos como
derivados del acetileno.
- Si hay un hidrógeno
acetilénico.
- Se conocen como
alquinos terminales o
acetilenos terminales
- Si el enlace tripe no
es externo
- se le llama alquino
interno o acetileno
interno.