Zusammenfassung der Ressource
COLORANTES
- 3. COLORANTES
SINTÉTICOS
- A partir del siglo 19, los químicos revalorizaron el
alquitrán de hulla, que se convirtió en la materia
prima de la industria de colorantes sintéticos.
- La química orgánica estructural permitió determinar
la estructura de las moléculas, estimaron su
reactividad y síntesis racionales a precios accesibles.
- CLASIFICACIÓN POR SU
ESTRUCTURA
- TRFENILMETANOS
- Son hidroxi- o amino- derivados del trifenilmetano. Su
intenso color se debe a la resonancia de los iones
trifenilcarbonios disimétricos.
- Los colorantes de esta clase más importantes son: verde
malaquita, fucsia, violeta cristal, fluoresceína, fenolftaleína.
- Verde
malaquita
- Se obtiene calentado el benzaldehído con dimetilanilina,
empleando HCl o ZnCl2 a 100 °C. En presencia de ácidos fuertes
y con pérdida de agua se convierte el carbinol en una forma
quinoidea, una sal intensa coloreada.
- Fenolftaleína
- Se obtiene tratando al anhídrido ftálico con fenol en
presencia de ácido sulfúrico a 160°C durante 2-3 min. La
lactosa obtenida se abre en presencia de bases y se
transforma en un compuestos de color fucsia.
- NITRADOS
- Son derivados o mono- o polinitrados del benceno
o naftaleno, con algún grupo fenólico o amino.
- Contiene el cromóforo
-NO2
- -Son colorantes ácidos, de los cuales se
preparan sales sódicas o amónicas.
- Entre los más importantes: ácido pícrico,
amarillo naftol S, amarrillo de martius.
- -Tiñen directamente lana y seda, dan color
poco sólido.
- QUINOIDES
- Son colorantes derivados hidroxi- o amino
antraquinonas. El color que proporciona depende
del mordiente empleado.
- Los compuestos amino antraquinonas simples o
derivados se conocen como colorantes
dispersos (poca solubilidad)
- -Teñir acetato de
celulosa, nylon,
polyester.
- INDIGOIDES
- Colorante más antiguo, se extraía de un arbusto originario
de África como glucosídico, y por hidrólisis resulta glucosa
e indoxilo y éste por oxidación daba el colorante índigo.
- En el laboratorio se obtiene a partir de la
anilina con ácido monocloroacético.
- AZOCOLORANTES
- Contiene el cromóforo azo R-N=N-R' y entre los auxócromo se
encuentran básicos como el -NH2, -N(CH3)2 o ácidos como el
-OH.
- Son muy estables a la luz y al lavado. La mayoría de
estos colorantes son ácidos sulfónicos o sus sales.
- SÍNTESIS
- 1. Por diazoación de una amina aromática primaria con un
sustituyente que extrae electrones del sistema aromático.
- 2. Por copulación de la amina aromática diazoada con un
benceno sustituido con un grupo aceptor de electrones.
- En la serie del benceno, la copulación se realiza en la posición
para respecto al -OH o al NMe2, o en la posición orto, si la para
esta ocupada. Si están ocupadas las dos posiciones, no hay
copulación.
- CLASIFICACIÓN POR SU
USO
- Para que se pueda efectuar el teñido, se requiere
afinidad entre el colorante y la superficie.
- En el caso de las fibras sintéticas como el polipropileno y
otras hidrocarbonadas resulta difícil teñir debido a los
grupos polares amino y carbonilo que puedan interactuar
con las moléculas del colorante.
- La coloración como orlón, nylon, dacrón se
logra mediante la incorporación de
complejos metal-colorante (mordiente).
- 4. TEÑIDO
- COLORANTE
DIRECTO
- Se aplica directamente a la fibra en
disolución acuosa caliente (colorante
sustantivo o directo)
- Se tiñe por este proceso las fibras
polipeptídicas con colorantes del tipo
amino o fuertemente ácidos.
- COLORANTE
MORDIENTE
- Es aquel que se hace insoluble sobre el tejido, por
formación de un complejo o quelato con un ion
metálico llamado mordiente.
- Se forma un complejo
colorante-mordiente-tela insoluble que mejora
el teñido.
- Resistencia a la luz y el lavado.
- COLORANTE A LA TINA
- Para realizar este teñido se reduce el índigo, se prepara una
solución y se introduce el tejido, luego se saca y se lo pone a
secar al ambiente.
- La reducción se hacía antiguamente por fermentación en grandes
cubas y por ello se llaman colorantes a la cuba o tina.
- COLORANTES AZOICOS-POR
DESARROLLO
- Cuando un colorante azo, se forma sobre la
superficie de la fibra, el proceso se conoce como
teñido por desarrollo o impregnado.
- -Primero se impregna el tejido con un compuesto aromático
activado hacia la sustitución electrofílica y luego se trata con
una sal diazonio para formar el colorante,
- Este tipo de teñido es adecuado para el estampado
de tejidos, dando colores muy firmes.
- 5. INDICADORES
- -Compuestos orgánicos coloreados, que cambian
reversiblemente de color con las variaciones de pH.
- -No necesitan afinidad por las fibras a deferencia de los
colorantes, pero necesitan la intensidad de color al menos
en una de las formas químicas del indicador.
- -Pueden ser de varias clases, entre ellos los trifenilmetanos
ásicos, las ftaleínas, los nitro y azocompuestos.
- -Fenolftaleína cambia su color en la parte alcalina,
siendo bajo los 8.2 y fucsia a un pH de 10.En
soluciones fuertes alcalinas se vuelve incolora.
- -El anaranjado de metilo es rojo en medio ácido de pH
inferior a 3. y amarillo en soluciones de pH mayores a 4.4
- -El principio utilizado por los indicadores de pH es una
diferencia entre el mesomerismo de la forma ácida o
básica de un indicador y sus sales
- 6. BLANQUEADORES ÓPTICOS
- Son compuestos fluorescentes.
- La fluorescencia es la capacidad de un compuesto de
absorber luz de alta energía (UV) y emitirla en transiciones
cortas de energía más baja en la región del espectro visible.
- Las características de los blanqueadores son: ser incoloro y emitir luz azul.
Contrarresta la absorción azul (amarrilleo) de las telas a causa de la
suceciedad y de la descomposición de ciertos componentes de la tela.
- Un blanqueador óptico típico es el Blankophor R, el cual no se encuentra en un
sistema conjugado largo, lo que hace que no absorba luz en la región visible.
- Pero en la presencia de dos sistemas de difenilurea y un sistema
central de estilbeno hace que absorba en la región UV, emitiendo
luz en la región visible en el extremo azul del espectro.