Zusammenfassung der Ressource
SN1 vs. SN2
- SN1
- ocurre a través de un carbocatión intermediario
- si el reactivo es quiral, el producto da mezcla racémica
- el carbocatión reacciona con el
nucleófilo igualmente bien desde
cualquier lado
- ocurre en sustratos donde el carbocatión intermediario es estabilizado
- los mejores grupos salientes son las bases
conjugadas de ácidos fuertes (bases débiles)
- el nucleófilo no afecta a la rapidez de la reacción
- suceden más rápidamente en solventes fuertemente polares y proticos
- SN2
- sucede en un solo paso, sin intermediarios
- su estereoquímica es anti
- ocurre en sitios no impedidos (haluros
primarios y algunos secundarios)
- se debe tener un buen nucleófilo, pues este
afecta la velocidad de reacción
- los mejores grupos salientes estabilizan la carga
del estado de transición (bases débiles)
- los disolventes polares apróticos (sin
grupo OH o NH) son los mejores.