Sustitución aromática

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Sexto Química Mindmap am Sustitución aromática, erstellt von Milagros Mariani Scurino am 25/07/2022.
Milagros Mariani Scurino
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Sustitución aromática
  1. sustitución electrofílica
    1. un par de electrones del anillo ataca al electrófilo
      1. se forma un enlace C-Nu y queda un carbocatión intermediario
        1. Una base abstrae el H+ del carbocatión intermediario
          1. se forma el producto de sustitución neutro con el anillo que vuelve a ser aromático
          2. no aromático
        2. reacción exergónica
        3. sustitución nucleofílica
          1. anillos desactivados para la electrofílica
            1. el nucleófilo se adiciona al compuesto (usualmente un haluro de arilo)
              1. Se forma un intermediario estabilizado por resonancia cargado negativamente
                1. el grupo saliente (usualmente ion haluro) se elimina en el segundo paso
              2. solo sucede en anillos con sustituyentes atractores de electrones en posición orto o para al grupo saliente
              3. sustitución radicalaria
                1. se tiene un anillo unido a un halógeno que se expone a un nucleófilo, luz y un donor de electrones
                  1. se sustituye el halógeno por un nucleófilo
                    1. en la iniciación, el anillo aromático forman un radical (perdiendo al halogeno) debido a la exposición de luz con un donor de e-
                      1. el halógeno sale del anillo y entra el nucleófilo. El anillo con el nucleófilo queda con un e- libre y este se transfiere a otro anillo que aun tiene el halógeno
                        1. cuando no hay mas reactivo, el radical aromático puede desprotonar al solvente
                    2. beneficiada por sustratos con grupos aceptores de e-
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