Zusammenfassung der Ressource
Hidrocarburos
Aromáticos
- El termino aromático se usa
para referirse al benceno y a
compuestos similares a el en
cuanto a estructura y
comportamiento químico.
- El benceno C6H6 es un
compuesto cíclico que por lo
común se escribe como un
hexágono con enlaces dobles y
sencillos alternados o con un
círculo dibujado en el centro de
un hexágono. Cada vértice
representa un cárbono con un
hidrógeno unido a él.
- Los compuestos
aromáticos tanto
naturales como
sinteticos tienen
diversas aplicaciones,
que incluyen usos como
antisépticos, anestésicos
locales, conservadores
de alimentos,
componentes de
gasolina, colorantes,
detergentes, plásticos y
fibras sintéticas,
analgésicos y otros
fármacos.
- Caracteristicas excepcionales del benceno:
- 1. Estabilidad Inesperada
- Es
excepcionalmente
estable, como lo
prueba su relativa
resistencia a los
cambios químicos.
- longitudes de enlace
carbono - carbono
- Las mediciones físicas muestran que
todas las longitudes carbono - carbono
del benceno son idénticas y de longitud
intermedia entre enlaces carbono -
carbono y dobles normales.
- Estructura del Bneceno - Resumen:
- La formula Molecular es C6H6
- Esta formando un
anillo plano de sies
miembros con una
nube de seis electrónes
pi que se traslapan
arriba y abajo del
anillo.
- Los seis carbonos
son equivalentes.
- Todas las longitudes de
enlace carbono - carbono
son equivalentes y de
longitus intermedia la de
un enlace sencillo y uno
doble.
- Los seis hidrógenos son equivalentes.
- Todos los carbónos son trigonales, con
hibridación sp2 y tienen angulos de enlace
de 120°.
- Sustitución electrofílica aromática:
- Es la reacción característica del
benceno y sus derivados.
- Son muy sencillas: un
hidrógeno unido al un anillo
bencénico se remplaza por
otro grupo o átomo.
- Sustitución electrofílica aromática:
el mecanismo
- Un hidrógeno del anillo bencénico se remplaza
por otro grupo que se representa como E.
- Halogenación
- Alquilación y Acilación
- Nitración
- Sulfonación
- Orientación de la Sustitución:
- Efectos orientadores:
- Orto (mucho)
- Meta (rastros)
- Para (mucho)
- Sintesis:
- Se debe conocer el orden
para agregar los reactivos.
- Teoría de los efectos orientadores.
- Grupos Activantes y Desactivantes:
- Grupo Activante:
- Grupo que aumenta la reactividad de un
compuesto aromático hacia la sustitución
electrofílica.
- Grupo Desactivante:
- Grupo que disminuye la reactividad de un compuesto
aromático hacia la sustitución electrofílica.
- Oxidación de alquilbencenos