Zusammenfassung der Ressource
ALCHENI
- Ibridizzazione sp2 carbonio
- Formano un legame σ e un legame π
- Insaturi
- Angolo di legame carbonio
- 120°
- Forma
- La molecola sta su un piano
- Stereoisomeria
- Isomeria geometrica
- Isomeri configurazionali
- Cis
- Meno stabile
- Si forma necessariamente in presenza di catalizzatori
- Trans
- Più stabile
- DIENI
- Composti con più doppi legami
- Non coniugati
- Doppi legami isolati
- Coniugati
- Doppi legami alternati
- Cumulati
- Doppi legami uno dopo l'altro
- Reazioni
- Addizione elettrofila
- MECCANISMO
- L'elettrofilo attacca il carbonio del doppio legame. Si usano gli elettroni del legame π che viene a rompersi, formando un carbocatione. Questo si stabilizza con il nucleofilo *nota*
Anmerkungen:
- Questa reazione ha 2 stati di transizione: il primo è la rottura del legame π e formazione del legame con l'elettrofilo; il secondo è la formazione del legame con il nucleofilo. Tra questi c'è uno stato intermedio con la formazione di un carbocatione. In queste reazioni il primo stato di transizione è quello che determina la velocità di reazione ed è uno stadio lento.
- Nei dieni
- Carbocatione allilico *nota*
Anmerkungen:
- È un catione che ha due forme limite, dove un doppio legame carbonio-carbonio si trova in posizione adiacente all'atomo che porta la carica positiva. Questo tipo di carbocatione primario è più stabile dei normali carbocatione perché può delocalizzare la carica.
- Addizione 1,2
- Addizione 1,4
- Alogenazione
- Composti asimmetrici
- Regola di Markovnikov *nota*
Anmerkungen:
- La regola si applica se SIA l'alchene SIA il reagente sono asimmetrici.
- L'elettrofilo si addiziona al carbonio meno sostituito
- Con acidi
- Idratazione
- Avviene con un catalizzatore acido
- Idrogenazione
- avviene con un catalizzatore
- Addizione radicalica
- Polimerizzazione *nota*
Anmerkungen:
- Si usa un perossido come catalizzatore che per riscaldamento rompe i sui legami tra gli ossigeni formando due radicali. Un radicale catalizzatore si addiziona al doppio legame carbonio-carbonio. Il risultato dell'addizione è un radicale libero del carbonio che si somma a un altro alchene e così via.
- TERMINAZIONE
- Combinazione di due radicali
- Idroborazione-ossidazione
- Concertata
- Avviene in un unico stadio: i legami si rompono e si formano contemporaneamente
- Il reagente è BH3 (Borano / Triidruro di boro) e successivamente lo ione idrossido (OH-) o un perossido (H2O2) *nota*
Anmerkungen:
- Meccanismo:(1parte idroborazione) il boro è l'elettrofilo e l'idrogeno il nucleofilo e la reazione segue il meccanismo di addizione elettrofila secondo la regola di Markovnikov. Il boro (trivalente) lega 3 catene R. (2parte ossidazione) lo ione idrossido si sostituisce al boro così da dare un alcol che è un prodotto non Markovnikov.
- Cicloaddizione a dieni coniugati: REAZIONE DIELS-ALDER *nota*
Anmerkungen:
- Essa porta a un prodotto ciclico nel quale tre legami π si sono convertiti in due legami σ e in un nuovo legame π.
- Concertata
- Ossidazione
- Combustione
- Ozonolisi
- Saggio chimico: Permanganato di potassio (KMnO4)