Zusammenfassung der Ressource
ALOGENURI ALCHILICI
- Composti chimici saturi o insaturi in cui l'alogeno è legato a un carbonio ibridizzato sp3
- Meccanismo di sostituzione nucleofila
- SN1
- Monomolecolare
- Due stadi
- Rottura di legame del gruppo uscente (ionizzazione)
- Carbocatione
- Culla energetica
- Si stabilizza con il nucleofilo
- Velocità
- Non dipende dalla concentrazione del nucleofilo *nota*
Anmerkungen:
- Questo perché è monomolecolare e nel primo stadio di transizione, che dà la velocità alla reazione, c'è la sola rottura di legami.
- Solvente polare o protico
- Solvata gli ioni che si formano
- Gruppo alchilico terziario
- Forma un carbocatione più stabile
- Favorita da un nucleofilo neutro
- LENTA
- Alchilici secondari
- Stereoisomeria
- Perdita di attività ottica
- Dà una miscela racemica *nota*
Anmerkungen:
- Il nucleofilo attacca il carbocatione indifferentemente da sopra o da sotto.
- SN2
- Biomolecolare
- Unico stadio
- Si rompe il legame dell'alogeno e si forma il legame col nucleofilo contemporaneamente
- Velocità dipende
- Dalla concentrazione del nucleofilo
- Dalla concentrazione dell'alogenuro
- Gruppo alchilico è primario o metilico
- Poco ingombrante per la reazione
- LENTA
- Alchilici secondari
- Favorita da un nucleofilo forte
- A
- Ioni negativi
- B
- Elementi più in basso e più a sinistra della tavola periodica
*Nota*
Anmerkungen:
- Verso sinistra perché la tendenza attrattiva (elettronegatività) decresce.
- Stereoisomeria
- Inverte la configurazione R & S
- Meccanismo di eliminazione
- Dà alcheni
- Un esempio frequente è la deidrogenzaione
- Perdita di un idrogeno
- E1
- Monomolecolare
- Due stadi
- Si rompe il legame del gruppo uscente (ionizzazione)
- Carbocatione
- Si stabilizza con la sottrazione di un idrogeno e la formazione di un doppio legame
- E2
- Bimolecolare
- Unico stadio
- Il nucleofilo fa da base e strappa un protone al substrato formando un doppio legame
- CONFORMAZIONE su cui si agisce
- H e L (gruppo uscete) sono su uno stesso piano e in posizione anticipo
*nota*
Anmerkungen:
- I legami CH e CL sono paralleli e ciò è necessario affinché il legame π si formi man mano che gli altri legami si spezzino.
- Il carbonio con l'alogeno ha legati altri 3 carboni
- TERZIARIO
- SN1
- Nucleofilo debole; solvente polare
- E1
- Nucleofilo debole; solvente polare
- E2
- Nucleofilo forte; solvente meno polare
- Il carbonio con l'alogeno lega un solo carbonio
- PRIMARIO
- SN2
- È più frequente della E2
- E2
- Nucleofilo ingombrante e/o basico
- Il carbonio con l'alogeno lega altri due carboni
- SECONDARI
- SN2
- Nucleofilo forte
- SN1>
E1 <
- Nucleofilo debole
- SN2 <
E2>
- Nucleofilo è una base forte