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Description
Mind Map by Bruno Almeida Cotrim, updated more than 1 year ago
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Created by Bruno Almeida Cotrim
about 4 years ago
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Substituição Nucleofílica em Carbono sp3
- Saida do grupo de saída antes da
entrada do núcleoófilo
- SN1 (subsituição nucleofílica de ordem 1)
- Parâmetros Reacionais
- Ocorre em substratos que
estabilizam carbocátion.
Substratos 3ários e 2ários.
- Ocorre também em substrátos alílicos e
benzílicos 1ários pois estes são
estabilizados por ressonância
- Ocorre também em substrátos alílicos e
benzílicos 1ários pois estes são
estabilizados por ressonância
- Bons grupos de
saída favorecem a
reação.
- Força e concentração do
nucleófilo não infleunciam na
velocidade da reação
- Favorecida por solventes polares
próticos: Ex. Água, etanol.
- Ocorre em substratos que
estabilizam carbocátion.
Substratos 3ários e 2ários.
- Mecanismo
- Passa por intermediário
carbocátion sp2 (planar).
- Saída do grupo abandonador
é a etapa lenta
- Passa por intermediário
carbocátion sp2 (planar).
- Estereoquímica
- Perda da estereoquímica
- Racemização se a reação ocorrer
no único carbono estereogênico
do substrato e se o produto da
reação continuar apresentando
carbono estereogênico.
- Racemização se a reação ocorrer
no único carbono estereogênico
do substrato e se o produto da
reação continuar apresentando
carbono estereogênico.
- Perda da estereoquímica
- Parâmetros Reacionais
- SN1 (subsituição nucleofílica de ordem 1)
- Nucleófilo entrando antes
da saída do grupo de saída
- Não ocorre. Passaria por
carbono pentavalente
- Não ocorre. Passaria por
carbono pentavalente
- Entrada do nucleófilo sincronizada
com saída do grupo de saída
- SN2 (substituição nucleofílica de ordem 2)
- Parâmetros reacionais
- Favorecidas em substratos que não tenham
muito impedimento estérico. Ocorre em
substratos metílicos (CH3) ,1arios e 2arios
- Favorecida por solventes
polares apróticos. Ex: DMSO,
acetonitrila, THF.
- Bons grupos de saída
favorecem a reaçao
- Concentração e força do
nucleófilo incluenciam na
velocidade da reação
- Favorecidas em substratos que não tenham
muito impedimento estérico. Ocorre em
substratos metílicos (CH3) ,1arios e 2arios
- Mecanismo
- Reação concertada
- Uma única etapa
- Reação concertada
- Estereoquímica
- Inversão do arranjo
espacial dos ligantes
- Caso reagente e produto apresentem
centro estereogênico, pode haver
manutenção ou inversão da configuração
absoluta do mesmo, a depender da ordem
de prioridade dos ligantes
- Caso reagente e produto apresentem
centro estereogênico, pode haver
manutenção ou inversão da configuração
absoluta do mesmo, a depender da ordem
de prioridade dos ligantes
- Inversão do arranjo
espacial dos ligantes
- Parâmetros reacionais
- SN2 (substituição nucleofílica de ordem 2)
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