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Description
Mind Map by Paula Biondi, updated more than 1 year ago
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Created by Paula Biondi
over 8 years ago
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HALOGENACIÓN EN ALCANOS
- Es una reacción que sucede con la formación de
radicales libres en donde se cambia un hidrógeno por
un halógeno.
- Cómo se puede dar esto?
- A través de un MECANISMO DE REACCIÓN
- INICIACIÓN
- Ruptura Homolítica del enlace Cl-Cl
- Cuando se rompe un enlace en la que cada
átomo constituyente tenía un electrón
que formaba 2 radicales libres
- Se consigue a través de calor o la absorción de la luz
- Se consigue a través de calor o la absorción de la luz
- Cuando se rompe un enlace en la que cada
átomo constituyente tenía un electrón
que formaba 2 radicales libres
- Ruptura Homolítica del enlace Cl-Cl
- PROPAGACIÓN
- 1RA ETAPA
- Se trata de una etapa endotérmica (reacción
química en la cual la energía es absorbida) en
donde se cambia un hidrogeno del metano por
el radical cloro formado en la etapa anterior.
Como resultado, se crea el radical metilo
- Se trata de una etapa endotérmica (reacción
química en la cual la energía es absorbida) en
donde se cambia un hidrogeno del metano por
el radical cloro formado en la etapa anterior.
Como resultado, se crea el radical metilo
- 2DA ETAPA
- El radical metilo separa un átomo de
cloro de una de las moléculas
iniciales, produciendo clorometano
y un nuevo átomo de cloro. Este
átomo vuelve a la primera etapa de
propagación y se repite todo el
proceso.
- El radical metilo separa un átomo de
cloro de una de las moléculas
iniciales, produciendo clorometano
y un nuevo átomo de cloro. Este
átomo vuelve a la primera etapa de
propagación y se repite todo el
proceso.
- 1RA ETAPA
- TERMINACIÓN
- Esto pasa cuando se agotan los reactivos,
entonces los radicales que hay en el medio
se unen entre sí.
- Esto pasa cuando se agotan los reactivos,
entonces los radicales que hay en el medio
se unen entre sí.
- INICIACIÓN
- A través de un MECANISMO DE REACCIÓN
- Cómo se puede dar esto?
- ESTABILIDAD DE RADICALES EN HALOGENACIONES RADICALIARIAS
- Cuando se rompe de forma homolítica el enlace C-H de un alcano, se
forman radicales alquilo y átomos de hidrógeno libres.
- Qué pasa con la energía?
- Para que la rotura se produzca, la energía se denomina "
Energía de Disociación" y en cuanto mas estable es el
radical que se formo mas pequeña va a ser la proporción
de energía que se use.
- Puede suceder que los radicales terciarios son más estables que los secundarios y estos a su vez más
estables que los primarios.
- Puede suceder que los radicales terciarios son más estables que los secundarios y estos a su vez más
estables que los primarios.
- Para que la rotura se produzca, la energía se denomina "
Energía de Disociación" y en cuanto mas estable es el
radical que se formo mas pequeña va a ser la proporción
de energía que se use.
- Qué pasa con la energía?
- Cuando se rompe de forma homolítica el enlace C-H de un alcano, se
forman radicales alquilo y átomos de hidrógeno libres.
- DISTRIBUCIÓN DE PRODUCTOS
- En el propano existen dos tipos de hidrógenos no
equivalentes que pueden ser sustituidos por el
halógeno, obteniéndose 1-cloropropano y
2-cloropropano. La proporción en que se obtienen
estos productos depende de dos factores: número de
hidrógenos que hay para sustituir por halógeno y
estabilidad del radical formado.
- Número de Hidrógenos
- Como el propano tiene 6 hidrógenos
primarios y 2 secundarios, la
proporción de productos debería ser
3 a 1.
- Como el propano tiene 6 hidrógenos
primarios y 2 secundarios, la
proporción de productos debería ser
3 a 1.
- Estabilidad de Radicales
- Sin embargo, los enlaces C-H secundarios son más débiles que
los primarios y el reemplazo de un hidrógeno secundario por
parte del radical cloro es más rápida que la de un primario
(aprox 4 veces). Esto pasa por radical secundario es mas estable
sobre el primario. Estos datos nos permiten calcular la
proporción en la que se obtienen ambos productos.
- Sin embargo, los enlaces C-H secundarios son más débiles que
los primarios y el reemplazo de un hidrógeno secundario por
parte del radical cloro es más rápida que la de un primario
(aprox 4 veces). Esto pasa por radical secundario es mas estable
sobre el primario. Estos datos nos permiten calcular la
proporción en la que se obtienen ambos productos.
- Número de Hidrógenos
- En el propano existen dos tipos de hidrógenos no
equivalentes que pueden ser sustituidos por el
halógeno, obteniéndose 1-cloropropano y
2-cloropropano. La proporción en que se obtienen
estos productos depende de dos factores: número de
hidrógenos que hay para sustituir por halógeno y
estabilidad del radical formado.
- CARACTERISTICAS
- La reacción de halogenación se efectúa sin dificultad al mezclar un alcano con halógenos como cloro
o bromo en presencia de luz solar o UV. Esta reacción también ocurre a temperaturas
suficientemente altas.
- Los miembros más bajos de la serie de los alcanos (metano, etano, propano, butano) reaccionan con
los halógenos cloro (Cl2) y bromo (Br2) en fase gaseosa.
- Si la reacción es equimolar entre el alcano y el halógeno solamente se sustituye un átomo de
hidrógeno por el halógeno, pero en presencia de un exceso del halógeno (por ej: cloro) pueden
sustituirse varios átomos de hidrógeno
- La reacción de halogenación se efectúa sin dificultad al mezclar un alcano con halógenos como cloro
o bromo en presencia de luz solar o UV. Esta reacción también ocurre a temperaturas
suficientemente altas.
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