ALCOLI

ALCOLI

Composti di formula generale R-OH
GRUPPO FUNZIONALE
1. Gruppo ossidrilico OH
GLICOLI
1. Composti con due o più gruppi alcolici adiacenti
FENOLI
1. Antiossidanti
2. Il gruppo funzionale è attaccato a un anello aromatico
3. ACIDITÀ
  1. Acidi più forti degli alcoli
    1. Acidi di Brønsted e Lowry
    2. Lo ione fenossido è più stabile per risonanza (può delocalizzare la carica)
  2. Aumenta per azione combinata di:
    1. Effetto induttivo degli elettron-attrattori
    2. Risonanza nell'anello e/o su altri tipi di atomi sul gruppo sostituente
4. BASICITÀ
  1. Basi deboli
    1. Basi di Lewis
5. REAZIONI
  1. Ossidazione
    1. Chinone
  2. Sostituzione elettrofila
    1. Nitrazione
    2. Alogenazione
TIOLI & TIOFENOLI
1. Simili ad alcoli & fenoli ma al posto dell'ossigeno hanno lo zolfo (S)
2. ACIDITÀ
  1. Sono acidi più forti degli alcoli
3. REAZIONI
  1. Come basi forti
    1. Tiolati
  2. Ossidazione
    1. Disolfuri
Punto di ebollizione
1. ELEVATO
  1. Aumenta all'aumentare della catena
    1. Legami a idrogeno
      Annotations:
      - A causa dell'elevata elettronegatività dell'ossigeno, si crea una carica parziale positiva sull'idrogeno e una negativa sull'ossigeno, cosicché l'idrogeno può trattenere a sé due ossigeni con carica parziale negativa.
SOLUBILITÀ
1. Alta
  1. Per i composti con basso peso molecolare (massimo catene di 3 carboni)
2. Bassa
  1. Per composti pesanti
ACIDITÀ
1. Sono acidi deboli
  1. Acidi di Brønsted e Lowry
    1. Base coniugata ione alcossido R-O^(-)
2. Aumenta
  1. Se sono presenti elementi elettron-attrattori come il fluoro (F)
    1. EFFETTO INDUTTIVO
      Annotations:
      - Tutti i gruppi elettron-attrattori stabiliscono la base coniugata provocando un aumento di acidità. Ciò succede perché i gruppi elettron-attrattori portano una parziale carica negativa su di loro e una positiva sul carbonio, quest'ultima può contrastare la carica negativa dell'ossigeno diminuendo il carattere basico dello ione che si verrà a formare.
BASICITÀ
1. Basi deboli
  1. Basi di Lewis
    Annotations:
    - L'ossigeno del gruppo ossidrilico ha doppietti elettronici non condivisi.
REAZIONI
1. Eliminazione
  1. Disidratazione
    1. E1
      1. Veloce
      2. Alcol terziario
      3. 3 Passaggi
        Si protona l'alcol (che farà da base)
        Ionizzazione con l'uscita di una molecola d'acqua
        CARBOCATIONE TERZIARIO
        Si stabilizza con l'uscita di idrogeno creando un doppio legame: ALCHENE
        Annotations:
        Si possono formare più composti dato che l'idrogeno che si può togliere può provenire da qualunque carbonio. Prevale il composto che avrà più metili nella formula (CH3)
    2. E2
      1. Alcol primario
      2. 2 passagi
        protonazione
        Uscita di acqua e idrogeno con formazione di doppio legame simultanea
        Annotations:
        La fusione degli ultimi due passaggi rispetto a E1 è dovuta alla teorica formazione di un carbocatione primario che risulterebbe troppo instabile.
2. Sostituzione nucleofila
  1. Trasformazione in alogenuri alchilici
    1. Tramite acidi alogenidrici (HCl, HBr, HI)
      1. SN1
        Veloce
        Alcol terziario
      2. SN2
        Lento
        Alcol primario
        Aiuto di catalizzatore che fa da acido di Lewis
    2. Cloruro di tiolene
      1. Estere clorosolfito intermedio
        Prodotti: anidride solforosa, acido cloridrico, alogenuro alchilico
    3. Alogenuro di fosforo
3. Ossidazione
  1. Alcol primario
    1. Aldeide
      1. Acido carbossilico
  2. Alcol secondario
    1. Chetone

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