Propiedades físicas

Los dienos aislados no tienen propiedades de enlace diferentes de los alquenos. Los dienos acumulados y conjugados sí tienen propiedades especiales.

1-.Dienos acumulados (alenos)

El carbono central de los dienos acumulados (alenos) se encuentra en hibridación sp.

Los alenos pueden ser quirales: Aunque los alenos no poseen ningún estereocentro, los que tienen dos sutituyentes distintos en los extremos tienen un eje quiral que ocasiona que objeto e imagen no sean superponibles. Por tanto el 2,3-pentadieno tiene dos estructuras enantioméricas.

Para determinar la configuración de un aleno se numeran los sustituyentes, primero los del carbono de delante y despues los de detrás, siguiendo las reglas de prelación habituales. Se dibuja un tetraedro tal y como se muestra en la figura, se sitúa el sustituyente de menor prelación hacia atrás y se observa el sentido de giro necesario para ir de 1 á 2 y á 3.

2-. Dienos conjugados

El enlace central de los dienos conjugados tienen un carácter doble parcial. La longitud del enlace central es intermedia entre la de uno simple y uno doble.

El solapamiento lateral de los cuatro orbitales atómicos p produce cuatro orbitales moleculares.

El orbital p1 deslocaliza la densidad electrónica a lo largo de los cuatro átomos implicados en un dieno conjugado.

Esto explica el carácter doble parcial del enlace central.La pequeña contribución de las formas resonantes con separación de cargas también explican que el enlace central tenga un pequeño carácter doble.

· Ejemplo de propiedades físicas de dienos.

El 1,3 – butadieno o divinilo es un gas fácilmente licuable (a – 5°C).

El – 2 – metil – 1,3 – butadieno, o isopreno es un líquido de fácil ebullición.

Polimerizacion

La polimerización es un proceso químico por el que los reactivos, monómeros (compuestos de bajo peso molecular) se agrupan químicamente entre sí, dando lugar a una molécula de gran peso, llamada polímero, o bien una cadena lineal o una macromolécula tridimensional.

Se produce la polimerización a través de una gran variedad de mecanismos de reacción que varían en complejidad debido a los grupos funcionales presentes en losmonómeros 1 y sus efectos estéricos (si tienen cadenas laterales voluminosas o son monómeros con restricción de rotación... pueden afectar a la polimerización). En la polimerización más sencilla, con alquenos, que son relativamente estables debido al enlace entre los átomos de carbono, los polímeros se forman a través de reacciones radicalarias; por el contrario, reacciones más complejas, como las que implican la sustitución en el grupo carbonilo, requieren síntesis más complejas debido a la manera en que reaccionan las moléculas por condensación.

Existen muchos tipos de polimerización y varios sistemas para categorizarlos. Las categorías principales son:

1. Polimerización por adición y condensación.

2. Polimerización de crecimiento en cadena y en etapas.

caucho natural

El caucho es un polímero elástico, cis-1,4-polisopreno, polímero del isopreno o 2-metilbutadieno. C5H8 que surge como una emulsión lechosa (conocida como látex) en la savia de varias plantas, pero que también puede ser producido sintéticamente. La principal fuente comercial de látex son las euforbiáceas, del género Hevea, como Hevea brasiliensis. Otras plantas que contienen látex son el ficus euphorkingdom heartsbias y el diente de león común. Se obtiene caucho de otras especies como Urceola elastica de Asia y la Funtumia elastica de África occidental. También se obtiene a partir del látex de Castilla elástica, del Kalule patenium argentatum y de la Gutta-percha palaquium gutta. Hay que notar que algunas de estas especies como la gutta percha son isómeros trans que tienen la misma formulación química, es el mismo producto pero con isomeria diferente. Estas no han sido la fuente principal del caucho, aunque durante la Segunda Guerra Mundial, hubo tentativas para usar tales fuentes, antes de que el caucho natural fuera suplantado por el desarrollo del caucho sintético.

Polienos naturales

POLIENOS NATURALES

Un polieno es un compuesto orgánico poli insaturado que tiene más de dos enlaces dobles

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Tema 2 Hidrocarburos, Química Orgánica