Substituição Nucleofílica em Carbono sp3

Saida do grupo de saída antes da entrada do núcleoófilo
1. SN1 (subsituição nucleofílica de ordem 1)
  1. Parâmetros Reacionais
    1. Ocorre em substratos que estabilizam carbocátion. Substratos 3ários e 2ários.
      1. Ocorre também em substrátos alílicos e benzílicos 1ários pois estes são estabilizados por ressonância
    2. Bons grupos de saída favorecem a reação.
    3. Força e concentração do nucleófilo não infleunciam na velocidade da reação
    4. Favorecida por solventes polares próticos: Ex. Água, etanol.
  2. Mecanismo
    1. Passa por intermediário carbocátion sp2 (planar).
    2. Saída do grupo abandonador é a etapa lenta
  3. Estereoquímica
    1. Perda da estereoquímica
      1. Racemização se a reação ocorrer no único carbono estereogênico do substrato e se o produto da reação continuar apresentando carbono estereogênico.
Nucleófilo entrando antes da saída do grupo de saída
1. Não ocorre. Passaria por carbono pentavalente
Entrada do nucleófilo sincronizada com saída do grupo de saída
1. SN2 (substituição nucleofílica de ordem 2)
  1. Parâmetros reacionais
    1. Favorecidas em substratos que não tenham muito impedimento estérico. Ocorre em substratos metílicos (CH3) ,1arios e 2arios
    2. Favorecida por solventes polares apróticos. Ex: DMSO, acetonitrila, THF.
    3. Bons grupos de saída favorecem a reaçao
    4. Concentração e força do nucleófilo incluenciam na velocidade da reação
  2. Mecanismo
    1. Reação concertada
    2. Uma única etapa
  3. Estereoquímica
    1. Inversão do arranjo espacial dos ligantes
      1. Caso reagente e produto apresentem centro estereogênico, pode haver manutenção ou inversão da configuração absoluta do mesmo, a depender da ordem de prioridade dos ligantes

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