CAPÍTULO 18 AMINAS Y AMIDAS

18.1 AMINAS
1. Las aminas son derivados del amoniaco (NH3) en el que el átomo de nitrógeno, que tiene un par solitario de electrones, tiene 3 enlaces hacia átomos de hidrógeno.
  1. NOMENCLATURA DE AMINAS
    1. 1. Para nombrar la cadena de carbono más larga enlazada al átomo de N, sustituya la terminación o del nombre de su alcano por amina.
    2. 2. Numere la cadena de carbono para mostrar la posición del grupo amina y otros sustituyentes.
    3. 3. Cualquier grupo alquilo unido al átomo de nitrógeno se indica mediante el prefijo N- y el nombre del alquilo, que se coloca enfrente del nombre de la amina.
  2. NOMBRES COMUNES DE AMINAS
    1. Los grupos alquilo enlazados al átomo de nitrógeno se mencionan en orden alfabético. Los prefijos di y tri se usan para indicar dos y tres grupos idénticos.
  3. ¿CÓMO NOMBRAR COMPUESTOS CON 2 GRUPOS FUNCIONALES?
    1. 1. Identifique el grupo funcional con la prioridad más alta y use la cadena de carbono más larga para dar nombre al compuesto.
    2. 2. Numere la cadena de carbono e indique la posición y nombre del grupo principal y del grupo sustituyente en la cadena de carbono.
  4. FÓRMULAS DE ESQUELETO DE AMINAS
    1. En la fórmula de esqueleto de una amina se muestran los átomos de hidrógeno enlazados al átomo de N.
  5. AMINAS AROMÁTICAS
    1. Las aminas aromáticas usan el nombre anilina, que está aprobado por la IUPAC. La anilina se descubrió en 1826, cuando se aisló por primera vez de las plantas índigo.
  6. CLASIFICACIÓN DE AMINAS
    1. Para clasificar las aminas se cuenta el número de átomos de carbono directamente enlazados al átomo de nitrógeno.
18.2 PROPIEDADES DE LAS AMINAS
1. Las aminas contienen enlaces polares N-H, que permiten a las aminas primarias y secundarias formar enlaces por puente de hidrógeno mutuos, en tanto que todas las aminas pueden formar enlaces por puente de hidrógeno con agua.
  1. PUNTOS DE EBULLICIÓN DE AMINAS
    1. Las aminas tienen puntos de ebullición que son más altos que los de los alcanos, pero más bajos que los alcoholes.
  2. SOLUBILIDAD EN AGUA
    1. Las aminas con 1 a 6 átomos de carbono, incluidas aminas terciaricas, son solubles porque forman muchos enlaces por puente de hidrógeno con agua. A medida que el númro de átomos de carbono en una amina aumenta en las porciones alquilo no polares, disminuye el efecto de los enlaces por puente de hidrógeno.
  3. LAS AMINAS REACCIONAN COMO BASES EN AGUA
    1. El amoniaco (NH3) actúa como base BronstedLowry al aceptar un protón H+ del agua para producir un ión amonio (NH4 + ) y un ión hidróxido (OH).
  4. SALES DE AMINO
    1. En una reacción de neutralización, una amina actúa como una base y reacciona con un ácido para formar una sal de amonio.
  5. SALES DE AMONIO CUATERNARIAS
    1. En una sal de amonio cuaternaria, un átomo de nitrógeno se enlaza a cuatro grupos carbono, lo que la clasifica como una amina 4°. Como en otras sales de amonio, el átomo de nitrógeno tiene carga positiva.
  6. PROPIEDADES DE LAS SALES DE AMONIO
    1. Las sales de amonio son compuestos iónicos con fuertes atracciones entre el ión amonio con carga positiva y un anión, generalmente cloruro.
18.3 AMINAS HETEROCÍCLICAS
1. Una amina heterocíclica es un compuesto orgánico cíclico que consiste en un anillo de cinco o seis átomos, de los cuales uno o dos son átomos de nitrógeno. El pirrol es un anillo de cinco átomos con un átomo de nitrógeno y dos enlaces dobles. El imidazol es un anillo de cinco átomos que contiene dos átomos de nitrógeno. La piperidina es un anillo heterocíclico de seis átomos con un átomo de nitrógeno. Parte del aroma y sabor picantes de la pimienta negra que se usa para sazonar los alimentos se debe a la piperidina.
  1. ALCOLOIDES: AMINAS EN PLANTAS
    1. Los alcaloides son compuestos nitrogenados fisiológicamente activos producidos por plantas. El término alcaloide se refiere a las características “parecidas a álcali” o básicas vistas para las aminas. Ciertos alcaloides se utilizan en anestésicos, antidepresivos y como estimulantes, y muchos forman hábito.
18.4 AMIDAS
1. Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos en los que un grupo amino sustituye al grupo hidroxilo.
  1. PREPARACIÓN DE AMIDAS
    1. Una amida se produce en una reacción llamada amidación, en la que un ácido carboxílico reacciona con amoniaco o una amina primaria o secundaria. Una molécula de agua se elimina y los fragmentos del ácido carboxílico y moléculas de amina se unen para formar la amida, de manera muy parecida a la formación de un éster.
  2. NOMENCLATURA DE AMIDAS
    1. 1. Determine el nombre alcano de la cadena de carbono en la porción carboxilo y sustituya la terminación o con amida.
    2. 2. Nombre cada sustituyente en el átomo de N usando el prefijo N- y el nombre del alquilo.
  3. PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS AMIDAS
    1. Las amidas no tienen las propiedades de las bases que usted vio para las aminas. Sólo la metanamida es un líquido a temperatura ambiente, en tanto que las demás amidas son sólidas.
UNIVERSIDAD MARIANO GÁLVEZ DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS Y DE LA SALUD LAB. QUÍMICA Nombre: Dulce Saraí Teo Ascencio. No. de Carné: 7200216332 Sección: "B"
1. Referencias: Karen C. Timberlake. (2013). Química General, Orgánica y Biológica. Estructuras de laVida. México: Pearson.

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