Reacciones de alquenos

Ejemplos de reacciones (con distintos mecanismos)
1. hidratación
  1. adición electrofílica: alqueno + H2O
  2. Markovnikov
2. halohidrinas
  1. adición electrofílica: alqueno + H2O + halógeno
    1. se forma ión halonio
  2. Markovnikov (OH al mas sustituido)
  3. estereoquímica anti
3. desmercuriación
  1. Markovnikov
  2. alqueno + Hg(OAc)2 + H2O /// NaBH4
    1. se forma un ión mercurinio
4. hidroboración
  1. anti-Markovnikov
  2. alqueno + diborano (electrófilo)
    1. el alquilborano se oxida (con H2O2 y OH) y forma alcohol
  3. estereoquímica sin
5. hidrogenación
  1. alquenos + H2 + catalizador metalico
  2. estereoquímica sin
6. epoxidación/ hidroxilación
  1. alqueno + peroxiácido
    1. epóxido + H3O+
      1. glicol
  2. estereoquímica anti
7. ozonólisis
  1. alqueno + ozono (ídem permanganato)
    1. ozónido + reductor = aldehídos y cetonas
8. carbenos
  1. alqueno + carbeno (electrófilo)
    1. cicloalcano
    2. estereoquímica sin
  2. estereoespecífica (reactivo cis, producto cis)
adición electrofílica
1. los electrones del doble enlace tienen afinidad por electrófilos fuertes, quedando un carbocatión
  1. el nucleófilo ataca al carbocatión para formar un producto estable
orientación Markovnikov
1. la adición del electrófilo sucede en el carbono menos sustituido del doble enlace
2. en una adición electrofílica, el electrófilo se añade de forma que se genere el intermediario mas estable (carbocatión)
adición radicalaria
1. la adición de un hidrácido en presencia de peróxidos forma el producto anti-Markovnikov
2. la presencia de peróxidos genera radicales libres
  1. el bromo actúa como radical y se ubica en el C menos sustituido
    1. se forma, entonces, un radical libre con un electrón sin aparear.
      1. el radical reacciona con una molécula de H-X para formar un enlace C-H
      2. el radical será el más sustituido debido a su mayor estabilidad
  2. catalizan la reacción radicalaria por sobre la iónica

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Descripción

Resumen del Recurso

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	Creado por Milagros Mariani Scurino hace más de 2 años