Es una reacción que sucede con la formación de
radicales libres en donde se cambia un hidrógeno por
un halógeno.
Cómo se puede dar esto?
A través de un MECANISMO DE REACCIÓN
INICIACIÓN
Ruptura Homolítica del enlace Cl-Cl
Cuando se rompe un enlace en la que cada
átomo constituyente tenía un electrón
que formaba 2 radicales libres
Se consigue a través de calor o la absorción de la luz
PROPAGACIÓN
1RA ETAPA
Se trata de una etapa endotérmica (reacción
química en la cual la energía es absorbida) en
donde se cambia un hidrogeno del metano por
el radical cloro formado en la etapa anterior.
Como resultado, se crea el radical metilo
2DA ETAPA
El radical metilo separa un átomo de
cloro de una de las moléculas
iniciales, produciendo clorometano
y un nuevo átomo de cloro. Este
átomo vuelve a la primera etapa de
propagación y se repite todo el
proceso.
TERMINACIÓN
Esto pasa cuando se agotan los reactivos,
entonces los radicales que hay en el medio
se unen entre sí.
ESTABILIDAD DE RADICALES EN HALOGENACIONES RADICALIARIAS
Cuando se rompe de forma homolítica el enlace C-H de un alcano, se
forman radicales alquilo y átomos de hidrógeno libres.
Qué pasa con la energía?
Para que la rotura se produzca, la energía se denomina "
Energía de Disociación" y en cuanto mas estable es el
radical que se formo mas pequeña va a ser la proporción
de energía que se use.
Puede suceder que los radicales terciarios son más estables que los secundarios y estos a su vez más
estables que los primarios.
DISTRIBUCIÓN DE PRODUCTOS
En el propano existen dos tipos de hidrógenos no
equivalentes que pueden ser sustituidos por el
halógeno, obteniéndose 1-cloropropano y
2-cloropropano. La proporción en que se obtienen
estos productos depende de dos factores: número de
hidrógenos que hay para sustituir por halógeno y
estabilidad del radical formado.
Número de Hidrógenos
Como el propano tiene 6 hidrógenos
primarios y 2 secundarios, la
proporción de productos debería ser
3 a 1.
Estabilidad de Radicales
Sin embargo, los enlaces C-H secundarios son más débiles que
los primarios y el reemplazo de un hidrógeno secundario por
parte del radical cloro es más rápida que la de un primario
(aprox 4 veces). Esto pasa por radical secundario es mas estable
sobre el primario. Estos datos nos permiten calcular la
proporción en la que se obtienen ambos productos.
CARACTERISTICAS
La reacción de halogenación se efectúa sin dificultad al mezclar un alcano con halógenos como cloro
o bromo en presencia de luz solar o UV. Esta reacción también ocurre a temperaturas
suficientemente altas.
Los miembros más bajos de la serie de los alcanos (metano, etano, propano, butano) reaccionan con
los halógenos cloro (Cl2) y bromo (Br2) en fase gaseosa.
Si la reacción es equimolar entre el alcano y el halógeno solamente se sustituye un átomo de
hidrógeno por el halógeno, pero en presencia de un exceso del halógeno (por ej: cloro) pueden
sustituirse varios átomos de hidrógeno