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ALOGENURI ALCHILICI
Descripción
Mind Map on ALOGENURI ALCHILICI, created by Salvo De Francisci on 10/01/2017.
Sin etiquetas
sn1
sn2
e1
e2
alogenuri alchilici
scienza
chimica
chemistry
Mapa Mental por
Salvo De Francisci
, actualizado hace más de 1 año
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Creado por
Salvo De Francisci
hace casi 8 años
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Resumen del Recurso
ALOGENURI ALCHILICI
Composti chimici saturi o insaturi in cui l'alogeno è legato a un carbonio ibridizzato sp3
Meccanismo di sostituzione nucleofila
SN1
Monomolecolare
Due stadi
Rottura di legame del gruppo uscente (ionizzazione)
Carbocatione
Culla energetica
Si stabilizza con il nucleofilo
Velocità
Non dipende dalla concentrazione del nucleofilo *nota*
Nota:
Questo perché è monomolecolare e nel primo stadio di transizione, che dà la velocità alla reazione, c'è la sola rottura di legami.
Solvente polare o protico
Solvata gli ioni che si formano
Gruppo alchilico terziario
Forma un carbocatione più stabile
Favorita da un nucleofilo neutro
LENTA
Alchilici secondari
Stereoisomeria
Perdita di attività ottica
Dà una miscela racemica *nota*
Nota:
Il nucleofilo attacca il carbocatione indifferentemente da sopra o da sotto.
SN2
Biomolecolare
Unico stadio
Si rompe il legame dell'alogeno e si forma il legame col nucleofilo contemporaneamente
Velocità dipende
Dalla concentrazione del nucleofilo
Dalla concentrazione dell'alogenuro
Gruppo alchilico è primario o metilico
Poco ingombrante per la reazione
LENTA
Alchilici secondari
Favorita da un nucleofilo forte
A
Ioni negativi
B
Elementi più in basso e più a sinistra della tavola periodica *Nota*
Nota:
Verso sinistra perché la tendenza attrattiva (elettronegatività) decresce.
Stereoisomeria
Inverte la configurazione R & S
Meccanismo di eliminazione
Dà alcheni
Un esempio frequente è la deidrogenzaione
Perdita di un idrogeno
E1
Monomolecolare
Due stadi
Si rompe il legame del gruppo uscente (ionizzazione)
Carbocatione
Si stabilizza con la sottrazione di un idrogeno e la formazione di un doppio legame
E2
Bimolecolare
Unico stadio
Il nucleofilo fa da base e strappa un protone al substrato formando un doppio legame
CONFORMAZIONE su cui si agisce
H e L (gruppo uscete) sono su uno stesso piano e in posizione anticipo *nota*
Nota:
I legami CH e CL sono paralleli e ciò è necessario affinché il legame π si formi man mano che gli altri legami si spezzino.
Il carbonio con l'alogeno ha legati altri 3 carboni
TERZIARIO
SN1
Nucleofilo debole; solvente polare
E1
Nucleofilo debole; solvente polare
E2
Nucleofilo forte; solvente meno polare
Il carbonio con l'alogeno lega un solo carbonio
PRIMARIO
SN2
È più frequente della E2
E2
Nucleofilo ingombrante e/o basico
Il carbonio con l'alogeno lega altri due carboni
SECONDARI
SN2
Nucleofilo forte
SN1> E1 <
Nucleofilo debole
SN2 < E2>
Nucleofilo è una base forte
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