ALOGENURI ALCHILICI

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Mind Map on ALOGENURI ALCHILICI, created by Salvo De Francisci on 10/01/2017.
Salvo De Francisci
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Salvo De Francisci
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Resumen del Recurso

ALOGENURI ALCHILICI
  1. Composti chimici saturi o insaturi in cui l'alogeno è legato a un carbonio ibridizzato sp3
    1. Meccanismo di sostituzione nucleofila
      1. SN1
        1. Monomolecolare
          1. Due stadi
            1. Rottura di legame del gruppo uscente (ionizzazione)
              1. Carbocatione
                1. Culla energetica
                  1. Si stabilizza con il nucleofilo
            2. Velocità
              1. Non dipende dalla concentrazione del nucleofilo *nota*

                Nota:

                • Questo perché è monomolecolare e nel primo stadio di transizione, che dà la velocità alla reazione, c'è la sola rottura di legami.
                1. Solvente polare o protico
                  1. Solvata gli ioni che si formano
                  2. Gruppo alchilico terziario
                    1. Forma un carbocatione più stabile
                    2. Favorita da un nucleofilo neutro
                      1. LENTA
                        1. Alchilici secondari
                      2. Stereoisomeria
                        1. Perdita di attività ottica
                          1. Dà una miscela racemica *nota*

                            Nota:

                            • Il nucleofilo attacca il carbocatione indifferentemente da sopra o da sotto.
                      3. SN2
                        1. Biomolecolare
                          1. Unico stadio
                            1. Si rompe il legame dell'alogeno e si forma il legame col nucleofilo contemporaneamente
                          2. Velocità dipende
                            1. Dalla concentrazione del nucleofilo
                              1. Dalla concentrazione dell'alogenuro
                                1. Gruppo alchilico è primario o metilico
                                  1. Poco ingombrante per la reazione
                                  2. LENTA
                                    1. Alchilici secondari
                                    2. Favorita da un nucleofilo forte
                                      1. A
                                        1. Ioni negativi
                                        2. B
                                          1. Elementi più in basso e più a sinistra della tavola periodica *Nota*

                                            Nota:

                                            • Verso sinistra perché la tendenza attrattiva (elettronegatività) decresce.
                                      2. Stereoisomeria
                                        1. Inverte la configurazione R & S
                                    3. Meccanismo di eliminazione
                                      1. Dà alcheni
                                        1. Un esempio frequente è la deidrogenzaione
                                          1. Perdita di un idrogeno
                                          2. E1
                                            1. Monomolecolare
                                              1. Due stadi
                                                1. Si rompe il legame del gruppo uscente (ionizzazione)
                                                  1. Carbocatione
                                                    1. Si stabilizza con la sottrazione di un idrogeno e la formazione di un doppio legame
                                            2. E2
                                              1. Bimolecolare
                                                1. Unico stadio
                                                  1. Il nucleofilo fa da base e strappa un protone al substrato formando un doppio legame
                                                2. CONFORMAZIONE su cui si agisce
                                                  1. H e L (gruppo uscete) sono su uno stesso piano e in posizione anticipo *nota*

                                                    Nota:

                                                    • I legami CH e CL sono paralleli e ciò è necessario affinché il legame π si formi man mano che gli altri legami si spezzino.
                                              2. Il carbonio con l'alogeno ha legati altri 3 carboni
                                                1. TERZIARIO
                                                  1. SN1
                                                    1. Nucleofilo debole; solvente polare
                                                    2. E1
                                                      1. Nucleofilo debole; solvente polare
                                                      2. E2
                                                        1. Nucleofilo forte; solvente meno polare
                                                    3. Il carbonio con l'alogeno lega un solo carbonio
                                                      1. PRIMARIO
                                                        1. SN2
                                                          1. È più frequente della E2
                                                          2. E2
                                                            1. Nucleofilo ingombrante e/o basico
                                                        2. Il carbonio con l'alogeno lega altri due carboni
                                                          1. SECONDARI
                                                            1. SN2
                                                              1. Nucleofilo forte
                                                              2. SN1> E1 <
                                                                1. Nucleofilo debole
                                                                2. SN2 < E2>
                                                                  1. Nucleofilo è una base forte
                                                              Mostrar resumen completo Ocultar resumen completo

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