Dienos

Dienos

Tipos de dienos
1. Acumulados o alenos
  1. Mínimo posee 3 átomos, el átomo de carbono central tiene hibridación sp y los otros dos hibridación sp2
  2. No presentan isomería geométrica
2. Aislados
  1. Estructura semejante a la de alquenos comunes, están separados por más de un enlace sencillo, y los carbonos del doble enlace poseen hibridación sp2
3. Conjugados
  1. Son muy reactivos
  2. Están separados por sólo un doble enlace
Isomería
1. Geométrica
  1. Cis-
  2. Trans-
Orden de estabilidad de los dienos
1. Conjugados > Aislados > Acumulados
Características
1. Dos dobles enlaces en su estructura. Poseen propiedades semejantes a la de los alquenos comunes
2. El enlace mide 1.48 A
Propiedades químicas
1. Reacciones de adición electrofílica
  1. Halogenación en dienos acumulados con 1 o 2 moles de halógeno
    1. Dieno acumulado + Halógeno -----> Alqueno disustituido + Halógeno ------>
  2. Halogenación en dienos aislados con 1 o 2 moles de halógeno
    1. Dineo aislado + X2 → Alquenos dihalogenados + X2 → Alcano tetrahalogenado
  3. Hidrohalogenación en dienos aislados
    1. Dieno aislado + 2HX → Alcano dihalogenado
  4. Hidratación en dienos aislados
    1. Dieno aislado + H2O → Alquenol + H2O → Glicol
  5. Reacción de adición en 1,2 y 1,4 en dienos conjugados
    1. Dieno conjugado + Halógeno → Producto de adición 1,2 + Producto de adición 1,4
  6. Adición de HX a un dieno conjugado
    1. Dieno conjugado + Hidrohalógeno → Alqueno monohalogenado
Orden de establidad de los iones carbonio
1. 3° > Alilo > 2° > 1°

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