ISOMERÍA GEOMÉTRICA
TRANSFORMACIÓN DE ÁCIDO MALEICO
A ÁCIDO FUMÁRICO POR CATÁLISIS
ÁCIDA
El ácido maleico y el ácido fumárico tienen la misma constitución la misma
conectividad, pero distinta configuración (cis ó trans / Z ó E) por lo tanto son isómeros
configuracionales
Ácido maleico
Cis (Z)
Ácido fumárico
Trans (E)
Transformación Cis-Trans
se puede realizar de diversas formas, que dependen esencialmente de la creación de un cierto grado
de carácter de enlace sencillo en el doble enlace.
Materiales
Procedimiento
1. Calcule el punto de fusión del ácido maleico.
2. Colocar 5 gr de ácido maleico en el matraz pera y agregue 5
mI. de agua caliente para disolver el ácido.
3. Una vez disuelto, agregue 10 ml de ácido clorhídrico concentrado,
agregue cuerpos de ebullición.
4. Coloque un refrigerante en posición de reflujo y mantenga la ebullición durante 30
minutos. Efectúe el calentamiento durante el reflujo a fuego directo.
5. Una vez que terminó el reflujo enfríe el matraz de reacción en corriente de agua y
filtre los cristales al vacío.
6. En caso de que se requiera, recristalice utilizando un disolvente adecuado
7. Seque los cristales en estufa a 100-110 °C por 30 minutos, deje enfriar. pese los
cristales y determine el punto de fusión del ácido fumárico.