SN1 vs. SN2

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Sexto Química Mind Map on SN1 vs. SN2, created by Milagros Mariani Scurino on 23/07/2022.
Milagros Mariani Scurino
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SN1 vs. SN2
  1. SN1
    1. ocurre a través de un carbocatión intermediario
      1. si el reactivo es quiral, el producto da mezcla racémica
        1. el carbocatión reacciona con el nucleófilo igualmente bien desde cualquier lado
        2. ocurre en sustratos donde el carbocatión intermediario es estabilizado
          1. los mejores grupos salientes son las bases conjugadas de ácidos fuertes (bases débiles)
            1. el nucleófilo no afecta a la rapidez de la reacción
              1. suceden más rápidamente en solventes fuertemente polares y proticos
              2. SN2
                1. sucede en un solo paso, sin intermediarios
                  1. su estereoquímica es anti
                    1. ocurre en sitios no impedidos (haluros primarios y algunos secundarios)
                      1. se debe tener un buen nucleófilo, pues este afecta la velocidad de reacción
                        1. los mejores grupos salientes estabilizan la carga del estado de transición (bases débiles)
                          1. los disolventes polares apróticos (sin grupo OH o NH) son los mejores.
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