Éteres

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Sexto Química Mind Map on Éteres, created by Milagros Mariani Scurino on 27/07/2022.
Milagros Mariani Scurino
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Éteres
  1. Síntesis
    1. se deshidrata un alcohol con H2SO4 por SN2, se va el agua y luego viene otra molécula de alcohol y se una a esa molécula, para luego desprotonarse
      1. puede dar productos de eliminación
      2. Williamson
        1. un ión alcóxido reacciona con un haluro de alquilo por SN2
          1. se hacen entre el alcóxido más impedido y el haluro menos impedido
        2. alcoximercuriación de alquenos
          1. alqueno + alcohol en acetato de mercurio II
            1. sucede la desmercuriación con NaBH4
            2. adición Markovnikov de alcohol a alqueno
          2. Reacciones
            1. ruptura ácida
              1. éter + ácido fuerte (HBr o HI)
                1. pueden ser SN1 o SN2 dependiendo la estructura del sustrato
                2. los primarios y secundarios se rompen por SN2, los terciarios por SN1
                3. reordenamiento de Claisen
                  1. especifico para éteres alil-arílicos
                    1. mecanismo pericíclico
                4. Epóxidos
                  1. síntesis
                    1. tratamiento de alqueno con peroxiácido
                      1. halohidrinas tratadas con base, se elimina el HX y se produce un epóxido
                      2. reacciones
                        1. apertura de epóxidos
                          1. catalizada por base
                            1. es una SN2 en el que el nucleófilo ataca al C menos impedido. Esté se queda con el nucleofilo y el más impedido con el O-, que luego se protona
                            2. catalizada por ácido
                              1. es una SN2 donde el nucleófilo ataca posteriormente al epóxido ya protonado, dando un trans 1-2 diol
                                1. depende del medio ácido se puede obtener una halohidrina (si se tiene HX anhidro)
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