Ácido Carboxílicos

Son compuestos que poseen un grupo carboxilo COOH
1. Unido a un grupo alquilo o arilo
2. Una cadena, MONOCARBOXILOS
  1. Ácido acético (Alífatico)
    1. Ácido fórmico o Ácido metanóico
      Annotations:
      - Es segregado por hormigas
  2. Ácido benzoico (Aromático)
    1. Fenilmetanóico o Ácido benzoico
3. Dos cadenas, DICARBOXÍLICOS
  1. 1,2-Etanodíoco o Ácido Oxálico
Nomenclatura
1. La IUPAC nombra los ácido carboxílicos reemplazando -ano del alcano por -oico
3. Cuando el ácido tiene sustituyentes se enumera la cadena de mayor longitud. Los grupos carboxilos son prioritarios frente a otros grupos
  2. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico
Propiedades físicas
1. PUNTO DE EBULLICIÓN
  1. Presentan puntos de ebillición elevados debido al doble puente de hidrógeno
2. SOLUBILIDAD
  1. El grupo carboxilo confiere carácter polar a los ácido, así, forma puentes de hidrógeno entre el ácido y una molécula de agua
  2. Al poseer dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo, dos moléculas se pueden unir por puentes de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico
  3. Esto hace que los primeros carboxilicos alifáticos menores sean solubles en agua. A partir del ácido dodecanóico los carboxilicos son ácidos insolubles en agua
3. Punto de fisión
  1. El punto de fusión es más alto en el ácido fórmico y acético. Luego de 6 carbonos se eleva más
Propiedades químicas
1. Está compuesto por el gruppo -COOH C=O y -OH
  1. El grupo -OH sufre las reacciones. Se pierde H+ o el -OH es reemplazado por otro grupo
    1. Ácido carboxílico + agua --> Ión carboxilato + Ión hidronio
Síntesis
1. Se obtienen
  1. Oxidación de alcoholes primarios
  2. Oxidación de un compuesto alquil-bencénico
  3. Hidrólisis de nitrilos
  4. RCH2OH-->RCOOH

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