parte da química que estuda o arranjo espacial dos átomos nas moléculas e sua importância nas
transformações químicas
OS FÁRMACOS E A QUIRALIDADE: UMA BREVE ABORDAGEM
Um fármaco pode
antagonizar a ação de
seu estereoisômero, ou
um dos enantiômeros
pode apresentar um
efeito terapêutico e o
outro ser responsável
por um efeito secundário
Estereoisômeros
apresentam
interesses
terapêuticos
diferentes
Na maioria das vezes os
fármacos administrados
sob a forma racêmica
possuem características
biológicas muito
inferiores aos seus
enantiômeros puros
A busca por desenvolvimento
na área dos fármacos
enantiomericamente puros tem
crescido desde a última década
nos países do Primeiro Mundo
Os fármacos ainda são
comercializados na maioria
das vezes, na forma de
racematos (mistura
equivalente de dois
enantiômeros).
Encontra-se dificuldades
diferentes nas sínteses dos
enantiômeros puros, muitas
vezes envolvendo várias
etapas, o que os torna de
difícil acesso sob o ponto de
vista econômico
Então, os fármacos "de origem natural" ou
semi-sintéticos ocupam importante espaço
QUIRALIDADE
Torna-se importante situar a quiralidade num contexto mais amplo de isomeria
Isômeros são compostos que possuem os mesmos constituintes atômicos, porém suas
disposições na molécula são diferentes, atribuindo-lhes características químicas diversas
Possuem diferentes classificações consequentes desta distribuição atômica (isômeros de
função, de cadeia, etc), e a distribuição de seus átomos no espaço, os estereoisômeros
ESTEREOISÔMEROS
São aqueles isômeros cujos átomos ou
grupos de átomos possuem uma
distribuição espacial diferente na
molécula
Podem ser divididos em GEOMÉTRICOS ou ÓPTICOS
GEOMÉTRICOS: são estereoisômeros que não apresentam atividade
óptica e sua terminologia está centrada em cis (do mesmo lado) e
trans (lados opostos) para descrever sua disposição espacial
ÓPTICOS: são aqueles que apresentam
atividade óptica e possuem centros
quirais ou centros assimétricos
A quiralidade manifesta-se quando a molécula possuir uma das seguintes características: a) um
centro de quiralidade; b) um eixo de quiralidade; c) um plano de quiralidade; d) uma forma de
hélice
ENANTIOMERIA
As moléculas com um elemento de quiralidade apresentam
enantiomeria, ou seja, esterioisômeros relacionados entre si por
uma simetria em relação a um plano