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Taninos

Pseudotaninos. Tienen las mismas propiedades que los taninos pero no son taninos reales. Como el ácido gálico.
Capacidad de combinarse con macromoléculas
1. Debido a:
  1. interacciones hidrofóbicas
    1. pH
      1. enlaces covalentes que estabilizan
        Para que se establezcan estos enlaces es necesario que:
        masa molar del tanino esté entre límites definidos por la molécula
        Si masa muy elevada, tanino no puede intercalarse entre espacios de macromolécula.
Vía mixta del Shikímico y la Acetil-CoA (igual que flavonoides)
Son los derivados fenólicos más complejos
1. Propiedades curtientes, astringentes y cicatrizantes
  1. Combinados con proteinas de la piel evita su putrefacción.
  2. En las plantas, defensa.
Clasificación
1. Hidrolizables
  1. Son poliésteres de un glúcido
    1. Glúcido:
      1. - Glucosa o
        - Poliol con nº variable de ácidos fenólicos
  2. Tipos
    1. Galotaninos
      1. Más simples
      2. Ésteres de ácido gálico y poliol alifático
      3. Incrementan grado de condensación
        Por esterificación entre unidades del ácido gálico
    2. Elagitaninos
      1. Formación por acoplamiento oxidativo C2-C2 de los grupos galoilo
        Dando un núcleo ácido hexahidroxidifénico (HHDP)
      2. Puede darse apertura de anillo de glc.
        +
        Reacción del aldehido con el anillo aromático
        Dando lugar a un C-heterósido
    3. Taninos Complejos
      1. "Cajón desastre"
        unidades de HHDP
        +
        núcleos flavonoides
        De condensados
        De elagitaninos (hidrolizables)
2. Condensados
  1. No hidrolizables
    1. Condensación de núcleos de flavan-3-ol, 3-hidroxiflavano o catequinas.
      1. Para dar oligómeros solubles de 2-6 unidades.
  2. Tipos
    1. También llamados: Proantocianidas.
      1. Porque al calentarlos con ácidos
        Producen antonianidas
        Nombre según la que den
    2. Procianidas
      1. Cianidina
    3. Prodelfinidinas
      1. Delfinidina
    4. Propelargonidinas
      1. Pelargonidina
  3. Oligoméricos sí solubles en agua, poliméricos no.
Propiedades físico-químicas
1. Son compuestos polifenólicos
  1. Solubles en agua. Cuando la genina sea apolar: en alcohol, en soluciones alcalinas y en cetonas
2. Los taninos forman soluciones coloidales
3. Precipitan con gelatina, alcaloides y proteínas
  1. Diferencia con flavonoides
4. Se oxidan con sales férricas
  1. Como consecuencia: coloración
    1. Hidrolizables: precip. azul-negro
    2. Condensados: precip. pardo-verdoso
Extracción
1. 1. Extracción sólido-líquido
  1. Con agua caliente
    1. Taninos son solubles
    2. Sólido se desecha por decantación
2. 2. Purificar con extracción líquido-líquido
  1. Disolvente orgánico: AcetEt.
    1. Fase orgánica se tira (apolares)
    2. Fase acuosa con taninos
3. 3. Aislamiento del PA
  1. Por cromatografía (por ejemplo)
  2. La técnica dependerá del tamaño del tanino
Detección
1. Polvo de piel
  1. Para cuantificarlos
  2. Al añadirlo a mezcla con taninos, precip.
2. Ruptura interflavánica
  1. Se forman antocianidinas con colores especiales
    1. Medio H+: rojos
3. Reacción de Stiasny
  1. HCOH +H+
    1. Rompe enlaces C-C
      1. Precip.
4. Hidrólisis de Bate-Smith
  1. BuOH +H+ +calor
    1. Hidroliza taninos
      1. Rojo-anaranjado
Actividad farmacológica
1. Astringentes
  1. x capacidad de precip. proteínas
  2. Antidiarreico
    1. xq disminuye el peristaltismo
2. Hemostático
  1. xq precip. prot. de sangre y ayuda a coagulación
  2. Sobre herida
  3. Cicatrizante
    1. En forma de linimento. Vía externa
3. Antiséptico
4. Antiinflamatorio
5. Vasoconstrictor
6. Antitumoral
  1. En Investigación
7. Prebiótico
8. Venotónico
  1. Los dímeros de proantocianidas
    1. Act. próxima a flavonoides
  2. Útil para crisis hemorroidales o insuficiencia venolinfática que provoca enemas
9. Antioxidante
  1. Polifenoles captan radicales libres
10. Antinutrientes
  1. Disminuye peso y eficacia de los alimentos
11. Antocianinos para lavados oculares
  1. Regenera córnea dañada
Drogas
1. Ácidos gálicos
  1. 50-70% Agalla de "Quercus infectoria", producida por la planta para protegerse de una infección
  2. Ácidos gálicos + proantocianidoles. Hojas desecadas y corteza de "Hamamelis virginiana". Tto dermatitis, uso externo en pomada, crema o gel.
2. 10-15% Taninos
  1. Raíz de "Krameria triandra". Ratania de Perú. Estructura formada a base de tetrámeros. Tto de diarrea, hemorragias y acción cicatrizante (no usar en cólicos nefríticos)
3. 30% Taninos
  1. Leño de acacia, catechu
4. Otras
  1. Sumidad florida de "Agrimonia eupatoria"
  2. Partes aéreas de "Alchemilla glabra" (pie de león)
  3. Rizoma de "Fragaria vesca" (panacea)
  4. Pétalos y botones florales de "Rosa gallica"
  5. Hierba de San Roberto "Geranium robertianum"
  6. Hoja de "Corylus avellana"
  7. Semilla de "Vitis vinifera"
    1. Insuficiencia venolinfática
      1. Tto radioquirúrgico del linfoedema miembros superiores en pacientes de cáncer de mama.
  8. Conos de "Cupressus sempervirens"
  9. Sumidad florida y frutos de "Crataegus monogyna"
    1. 1.5% en hiperósido Flavonoides, proantocianidinas y terpenos pentacíclicos.
      1. Sedantes y miorelajantes. Insuficiencia cardíaca x inotropo y dromotropo (+) y cronotropo y batmotropo (-)

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