25990096
Description
Mind Map by Jhony Wesley Terra, updated more than 1 year ago
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Created by Jhony Wesley Terra
about 4 years ago
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Cetoconazol
- Praticamente insolúvel em água, com solubilidade de 0,00931 mg/mL
- Molécula
pequena
- pKa = 6.5, atua como base forte.
- Absorção
- Requer um pH ácido para ficar solúvel em água, ou seja, sua absorção
se dá em ambientes ácidos
- 85% dissolvido em 5 min quando em ambiente de pH < 3
- Relação de dissociação no estômago: 10 ^ 5
- Relação de dissociação no estômago: 3.1x10^-2
- Relação de dissociação no estômago: 10 ^ 5
- Administração de Cetoconazol com alimentos produz um crescimento na Cmax e atrasa a Tmax, mas a
literatura afirma que pode haver um decrescimento do AUC. Não se deve administrar cetoconazol com uso
de álcool, pois pode causar injúria do fígado.
- Mecanismo de ação
- O Cetoconazol interage com esterol 14 demetilase, a enzima citocromo P-450 necessária para a
conversão do lanosterol to ergoesterol. Isso resulta na inibição da síntese de ergoesterol e
decresce a permeabilidade celular fúngica devido à quantidade reduzida de ergoesterol
presente na membrana de células fúngicas. Essa inibição metabólca também resulta na
acumulação de 14α-metil-3,6-diol, um metabólito tóxico. O crescimento na fluidez da membrana
também é pensado para produzir o pareamento de ligações de sistemas enzima-membrana de
forma que os componentes se tornam menos empacotados. Seu efeito terapêutico acontece
nas células da epiderme.
- O Cetoconazol interage com esterol 14 demetilase, a enzima citocromo P-450 necessária para a
conversão do lanosterol to ergoesterol. Isso resulta na inibição da síntese de ergoesterol e
decresce a permeabilidade celular fúngica devido à quantidade reduzida de ergoesterol
presente na membrana de células fúngicas. Essa inibição metabólca também resulta na
acumulação de 14α-metil-3,6-diol, um metabólito tóxico. O crescimento na fluidez da membrana
também é pensado para produzir o pareamento de ligações de sistemas enzima-membrana de
forma que os componentes se tornam menos empacotados. Seu efeito terapêutico acontece
nas células da epiderme.
- Requer um pH ácido para ficar solúvel em água, ou seja, sua absorção
se dá em ambientes ácidos
- É apresentado de diversas formas: creme, aerosol, shampoo, tabletes, xarope
- Fórmula química: C26H28Cl2N4O4
- Eliminação
- O Cetoconazol tem um volume de
distribuição de 0.36L/kg
- Biodisponibilidade
76%
- Se distribuí amplamente entre pele, tendões, saliva e lágrimas. Tendo distribuição de
concentrações 2x menor em tecidos vaginais. A penetração ao SNA, tecidos ósseos e
líquido seminal são mínimos. Há passagem vertical do fármaco, quer dizer que o fármaco
passa para o leite materno e pela placenta na gravidez.
- Liga-se 84% à albumina e 15% às células vermelhas.
- Biodisponibilidade
76%
- Biotransformação
- Cetoconazol
- M13 - Oxidação do fármaco
- M14 - Desacetilação
- M7 - Oxidação
- M8 - Hidroxilação aromática
- M6 - Hidroxilação aromática do
composto resultante M8
- M6 - Hidroxilação aromática do
composto resultante M8
- M9 - Hidroxilação
- M10 - desalquilação do
composto resultante
M9
- M15 - desalquilação
do composto
resultante M10
- M15 - desalquilação
do composto
resultante M10
- Cetoconazol íon Iminium - Desidratação
- M12 - Oxidação do componente resultante íon Iminium
- M12 - Oxidação do componente resultante íon Iminium
- M10 - desalquilação do
composto resultante
M9
- Cetoconazol Intermediário Epóxido
- Cetoconazol dihidroxil intermediário
- M3 - Desalquilação
- M4 - Desalquilação
- M4 - Desalquilação
- M5' - Oxidação
- Cetoconazol cetona intermediário
- O maior metabólito deste fármaco: M2 formado pela desalquilação do Cetoconazol cetona intermediário
- M5 - Oxidação
- O maior metabólito deste fármaco: M2 formado pela desalquilação do Cetoconazol cetona intermediário
- M3 - Desalquilação
- Cetoconazol dihidroxil intermediário
- M13 - Oxidação do fármaco
- 2% - 4% são eliminados pela urina enquanto mais de 95% é
biotransformado e metabolizado pelo fígado.
- Fígado
- Cetoconazol
- Possui um clearance de 8.66L/h
- Sua eliminação é bifásica e possui uma meia de fase um de 2h, de fase
terminal de 8 horas, dependendo da biotransformação para
acontecer.
- O Cetoconazol tem um volume de
distribuição de 0.36L/kg
- Fármacos equivalentes
- Cetocort N
- Cbequim
- Cimecort
- Emscort
- Cetocort N
- Toxicidade
- Overdose pode causar injúria aguda do fígado,
podendo incluir lesão colestática e hepatocelular,
acompanhada de anorexia, fatiga, nausea e icterícia.
- Dose Letal
- Embora não se tenha encontrado a quantidade correta de dose
letal, não é recomendado tomar mais de uma vez por dia ou mais
de 400mg (2 comprimidos) de Cetoconazol, devido sua alta
toxicidade
- Embora não se tenha encontrado a quantidade correta de dose
letal, não é recomendado tomar mais de uma vez por dia ou mais
de 400mg (2 comprimidos) de Cetoconazol, devido sua alta
toxicidade
- Overdose pode causar injúria aguda do fígado,
podendo incluir lesão colestática e hepatocelular,
acompanhada de anorexia, fatiga, nausea e icterícia.
- Pode ser aplicado via utópica ou oral.
- Dose Efetiva
- A dose efetiva recomendada é a de um comprimido (200mg) ou
em casos especiais 2 comprimidos (400mg) uma única vez no dia, nada além
disso.
- A dose efetiva recomendada é a de um comprimido (200mg) ou
em casos especiais 2 comprimidos (400mg) uma única vez no dia, nada além
disso.
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