Pruebas para el análisis de aldehídos y cetonas. Para diferenciar estos
compuestos, se utilizan pruebas cualitativas
Formación de fenilhidrazonas: La
fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado
del amoníaco, forma con los aldehídos y
cetonas derivados sólidos de color amarillos
denominados fenilhidrazonas.
Reacciones de oxidación: Permiten
efectuar una diferenciación de los
aldehídos y las cetonas. Las más
conocidas son: los ensayos de
Fehling, Benedict y Tollens, cada
ensayo tiene un tipo diferente de
fuerza reductora permitiendo
diferenciar los aldehídos de las
cetonas.:
• Ensayo de Fehling El
reactivo de Fehling
está formado por dos
soluciones
denominadas A y B5 .
Al momento de
efectuar el ensayo se
mezclan en volúmenes
equivalentes para
formar un complejo
cupro – tartárico en
medio alcalino. En esta
prueba se oxida a los
aldehídos más no a las
cetonas.
• Ensayo de Benedict El reactivo de
Benedict es un único reactivo que
contiene sulfato de cobre, citrato de
sodio y carbonato de sodio, por lo
tanto, la prueba también se
fundamenta en la presencia de ión
cúprico en medio alcalino. En esta se
reduce a los aldehídos y puede
usarse como prueba confirmatoria.
La reacción es semejante a la que se
tiene en el ensayo de Fehling solo
que el complejo orgánico es un
citrato.
• Ensayo de Tollens El reactivo de
Tollens reactivo contiene un ión
complejo de plata amoniacal, que
se reduce a plata metálica cuando
reacciona con aldehídos, azúcares
y polihidroxifenoles fácilmente
oxidables. En el ensayo se debe
controlar el calentamiento ya que
el exceso lleva a la oxidación de las
cetonas siendo imposible su
diferenciación. Como el reactivo es
inestable, es necesario prepararlo
mezclando hidróxido de sodio
acuoso, nitrato de plata acuoso e
hidróxido de amonio.
• Detección de hidrógenos α
(alfa) - Ensayo del haloformo
Si la sustancia tiene una
estructura con la
configuración: CH3–CO-, o la
puede generar cuando
reacciona con hipoyodito
alcalino el ensayo será
positivo. En el ensayo del
haloformo (CHX3) se puede
obtener cloroformo,
bromoformo y yodoformo.
Sin embargo, se prefiere el
último por ser un sólido
amarillo y con olor
característico.
Los aldehídos pertenecen al grupo
funcional carbonilo, se
caracterizan por presentar en su
estructura química el grupo
formilo (H-C=O; mientras que las
cetonas tienen el grupo carbonilo
unido a ambos lados a cadenas de
carbono (R y R´)