CLASIFICACIÓN Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Son sustancias químicas que contienen carbono, formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno
En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos.
Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. La mayoría de los compuestos orgánicos se produce de forma artificial, aunque solo un conjunto todavía se extrae de forma natural.
Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:
1. Moléculas orgánicas naturales
  1. Son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica.
    1. Todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no todas las moléculas que contienen carbono, son moléculas orgánicas
2. Moléculas orgánicas artificiales
  1. Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre como los plásticos
    1. La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado polémicas e históricamente ha sido arbitraria
      1. Los compuestos orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno
      2. Los compuestos inorgánicos, no
    2. Así el ácido carbónico es inorgánico
    3. El anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos inorgánicos
Tipos de compuestos orgánicos
1. El carbono es el átomo más liviano capaz de formar múltiples enlaces covalentes
2. El carbono puede combinarse con otros átomos de carbono y con átomos distintos para funcionales
3. Una característica general de todos los compuestos orgánicos es que liberan energía cuando se oxidan
4. En los organismos se encuentran cuatro tipos diferentes de moléculas orgánicas en gran cantidad
  1. Carbohidratos, todas estas moléculas contienen carbono, hidrógeno y oxígeno
  2. Los carbohidratos son la fuente primaria de energía química para los sistemas vivos
  3. Los más simples son los monosacáridos ("azúcares simples"). Los monosacáridos pueden los carbohidratos, almacenan energía y son importantes componentes estructurales.
  4. Incluyen las grasas y los aceites, los fosfolípidos, los glucolípidos, los esfingolípidos, las ceras, y esteroides como el colesterol.
  5. Las proteínas
    1. Son moléculas muy grandes compuestas de cadenas largas de aminoácidos, conocidas como cadenas poli peptídicas.
    2. A partir de sólo veinte aminoácidos diferentes se puede sintetizar una inmensa variedad de diferentes tipos de moléculas proteínicas, cada una de las cuales cumple una función altamente específica en los sistemas vivos.
  6. Los nucleótidos
    1. Son moléculas complejas formadas por un grupo fosfato, un azúcar de cinco carbonos y una base químicas dentro de los sistemas vivos.
    2. El principal portador de energía en la mayoría de las reacciones químicas que ocurren dentro de las células es un nucleótido que lleva tres fosfatos, el ATP.
Hidrocarburos
1. Son compuestos orgánicos formados únicamente por "átomos de carbono e hidrógeno".
2. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno.
3. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica
4. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.
5. Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son alifáticos y aromáticos
6. Los alifáticos
  1. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son
    1. A su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono
    2. CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
  2. Los enlaces entre los átomos de carbono, se clasifican en:
    1. Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas)
      1. Que no tienen enlaces dobles, triples, ni aromáticos, sólo múltiples enlaces individuales, y de cadena.
    2. Hidrocarburos no saturados o insaturados
      1. Que tienen uno o más enlaces dobles (alquenos u olefinas) o triples (alquinos o acetilénicos) entre sus átomos de carbono.
    3. Hidrocarburos cíclicos, hidrocarburos de cadena cerrada que a su vez se subdividen en:
      1. Ciclo alcanos, que tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 moléculas de carbono saturados o no saturados.
    4. Hidrocarburos aromáticos, no saturados
      1. Que poseen al menos un anillo aromático además de otros tipos de enlaces
    5. Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas
      1. En estado líquido
        Se conocen comúnmente con el nombre de petróleo
        En estado gaseoso
        Se les conoce como gas natural
    6. La explotación comercial de los hidrocarburos constituye una actividad económica de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes.
      1. Según los grados API Se clasifican en:
        > 40 - condensado 30-39.9 - liviano 22-29.9 - mediano 10-21.9 - pesado < 9.9 - extra pesado
      2. Los hidrocarburos sustituidos
        Son compuestos que tienen la misma estructura que un hidrocarburo, pero que contienen átomos de otros elementos distintos al hidrógeno y el carbono en lugar de una parte del hidrocarburo.
        La parte de la molécula que tiene un ordenamiento específico de átomos, que es el responsable del comportamiento químico de la molécula base, recibe el nombre de grupo funcional.
Halogenuros
1. Son los compuestos que contienen los elementos del grupo VII (flúor, cloro, bromo yodo y ástato) en estado de oxidación -1.
  1. Sus características químicas y físicas se suelen parecer para el cloruro hasta el yoduro siendo una excepción el fluoruro.
    1. Pueden ser formados directamente
      1. Desde los elementos o a partir del ácido HX (X = F, Cl, Br, I) correspondiente con una base.
2. Los halogenuros inorgánicos
  1. Son sales que contienen los iones F-, Cl-, Br- o I-. Con iones plata forman un precipitado (excepto el fluoruro, que es soluble).
    1. La solubilidad de la sal de plata decae con el peso del halogenuro.
      1. Al mismo tiempo aumenta el color que va de blanco para el cloruro AgCl a amarillo en el AgI.
        Complejos metálicos de los halogenuros
        Así, el yoduro de mercurio se disuelve en presencia de un exceso de yoduro para formar aniones de tetra yodo mercurato HgI42-.
        Este ion se encuentra por ejemplo en el reactivo de Nessler utilizado en la determinación cualitativa del amoníaco.
3. Los halogenuros orgánicos
  1. Cuentan con un halógeno en estado de oxidación, unido directamente a un átomo de carbono.
    1. Según la naturaleza del halógeno y del resto orgánico tienen una amplia variedad de aplicaciones y se han desarrollado diversas formas de síntesis.
      1. Las más importantes reacciones de obtención son:
        Intercambio del grupo OH de un alcohol por el halogenuro aplicando disoluciones acuosas de HX. Con un hidrógeno en posición "beta" hay peligro de eliminaciones como reacción secundaria.
        Intercambio de grupos OH no fenílicos con halogenuro de fósforo (III) (PX3, o halogenuro de tienilo (SOX2).
        Este método también se aplica para la obtención de halogenuros de ácidos carboxílicos. Con sustancias delicadas se puede llevar a cabo en presencia de una base (p.ej. piridina).
Alcoholes
1. En química se denomina alcohol
  1. "El espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado" a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente.
    1. Se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol
      1. Una formula química CH3CH2OH.
  2. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
    1. Propiedades generales
      1. Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción, variable y menos densos que ella.
        Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (El pentaerititrol funde a 260 °C).
        Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados
        Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases
    2. Alcoholes primarios, secundarios y terciarios
      1. Alcohol primario:
        Reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días
      2. Alcohol secundario:
        Los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que el terciario.
      3. Alcohol terciario:
        Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Éteres
1. En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:
  1. ROH + HOR' → ROR' + H2O
    1. Los ésteres, no forman puentes de hidrógeno.
      1. Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte.
        Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.
        Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno.
      2. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados
2. TIPOS DE ÉTERES
  1. Éteres corona:
    1. Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos de éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres corona.
  2. Poliésteres:
    1. Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros:
      1. R-OH + n (CH2)O ! R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..
        Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol.
  3. Epóxidos u oxiranos
    1. Los epóxidos u oxiranos son éteres en donde el átomo de oxígeno es uno de los átomos de un ciclo de tres. Son pues compuestos heterocíclicos.
  4. Éteres de silicio
    1. Hay otros compuestos en los que el grupo funcional no es R-O-R', estando el oxígeno unido a dos carbonos, pero siguen siendo llamados éteres.
      1. Por ejemplo, los éteres de silicio, en donde la fórmula general es R-O-Si, es decir, el oxígeno está unido a un carbono y a un átomo de silicio.
Aldehídos
1. El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en -al.
  1. Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.
    1. Se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto.
      1. Se utiliza otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).
        Este último sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos
2. Cetonas
  1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.

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