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Dienos
- Tipos de dienos
- Acumulados o alenos
- Mínimo posee 3 átomos, el átomo de
carbono central tiene hibridación sp y los
otros dos hibridación sp2
- No presentan isomería geométrica
- Mínimo posee 3 átomos, el átomo de
carbono central tiene hibridación sp y los
otros dos hibridación sp2
- Aislados
- Estructura semejante a la de alquenos comunes,
están separados por más de un enlace sencillo, y los
carbonos del doble enlace poseen hibridación sp2
- Estructura semejante a la de alquenos comunes,
están separados por más de un enlace sencillo, y los
carbonos del doble enlace poseen hibridación sp2
- Conjugados
- Son muy reactivos
- Están separados por sólo un doble enlace
- Son muy reactivos
- Acumulados o alenos
- Isomería
- Geométrica
- Cis-
- Trans-
- Cis-
- Geométrica
- Orden de estabilidad de los dienos
- Conjugados > Aislados > Acumulados
- Conjugados > Aislados > Acumulados
- Características
- Dos dobles enlaces en su estructura. Poseen propiedades
semejantes a la de los alquenos comunes
- El enlace mide 1.48 A
- Dos dobles enlaces en su estructura. Poseen propiedades
semejantes a la de los alquenos comunes
- Propiedades químicas
- Reacciones de adición electrofílica
- Halogenación en dienos acumulados con 1 o 2 moles de halógeno
- Dieno acumulado + Halógeno -----> Alqueno disustituido + Halógeno ------>
- Dieno acumulado + Halógeno -----> Alqueno disustituido + Halógeno ------>
- Halogenación en dienos aislados con 1 o 2 moles de halógeno
- Dineo aislado + X2 → Alquenos dihalogenados + X2 → Alcano tetrahalogenado
- Dineo aislado + X2 → Alquenos dihalogenados + X2 → Alcano tetrahalogenado
- Hidrohalogenación en dienos aislados
- Dieno aislado + 2HX → Alcano dihalogenado
- Dieno aislado + 2HX → Alcano dihalogenado
- Hidratación en dienos aislados
- Dieno aislado + H2O → Alquenol + H2O → Glicol
- Dieno aislado + H2O → Alquenol + H2O → Glicol
- Reacción de adición en 1,2 y 1,4 en dienos conjugados
- Dieno conjugado + Halógeno → Producto de adición 1,2 + Producto de adición 1,4
- Dieno conjugado + Halógeno → Producto de adición 1,2 + Producto de adición 1,4
- Adición de HX a un dieno conjugado
- Dieno conjugado + Hidrohalógeno → Alqueno monohalogenado
- Dieno conjugado + Hidrohalógeno → Alqueno monohalogenado
- Halogenación en dienos acumulados con 1 o 2 moles de halógeno
- Reacciones de adición electrofílica
- Orden de establidad de los iones carbonio
- 3° > Alilo > 2° > 1°
- 3° > Alilo > 2° > 1°
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