Alcoholes

Alcoholes

Reacciones
1. alcoholes en ésteres
  1. alcoholes + ácidos carboxílicos
    1. en acido clorhídrico y calor
2. alcoholes a alquenos
  1. se rompen el enlace C-O y C-H vecino, y se forma un enlace π
    1. alcoholes terciarios, E1
    2. alcoholes primarios y secundarios, E2
      1. con POCl3 o piridina
    3. usualmente Markovnikov (catalizadas por ácido)
3. alcohol a tosilato
  1. se rompe el enlace O-H y el oxígeno remplaza al haluro del tosilato, quedando un tosilato de alquilo
    1. los tosilatos de alquilo pueden reaccionar como haluros de alquilo por SN1 y SN2
      1. éteres
        estereoquímica opuesta al alcohol inicial
  2. no se cambia la configuración
4. alcohol a haluro de alquilo
  1. 3rio
    1. reaccionan con HCl y HBr a 0°C por SN1
  2. 1rio y 2rio
    1. por tratamiento de SOCl2 o PBr3 a través de SN2
5. oxidación alcoholes
  1. alcohol primario= aldehído o ácido carboxílico
  2. alcohol secundario= cetonas
  3. alcohol terciario= no reacciona
  4. fenoles= quinonas
  5. Se utilizan agentes oxidantes como KMnO4, CrO3, NaCr2O7
    1. van por E2
Propiedades
1. tienen puntos de ebullición altos, debido a las fuerzas intermoleculares: los puentes de hidrógeno debido al grupo OH
2. los alcoholes son más ácidos cuando tienen una cadena más corta o no tienen sustituyentes de carbono. También aumenta la acidez cuando tiene sustituyentes mas electronegativos que el grupo OH
  1. los fenoles son más ácidos que los alcoholes porque el anión fenóxido está estabilizado por resonancia
Síntesis
1. Grignard
  1. ctos. carbonílicos + reactivo de Grignard
    1. los reactivos de Grignard están formados por un halogenuro de alquilo y magnesio (RXMg)
    2. formaldehído
      1. dan alcoholes primarios
    3. aldehído
      1. dan alcoholes secundarios
    4. cetona
      1. dan alcoholes terciarios
    5. éter
      1. dan alcoholes terciarios
2. red. compuestos carbonílicos
  1. aldehído
    1. se obtiene un alcohol primario
  2. cetona
    1. se obtiene un alcohol secundario
  3. acido carboxílico
    1. se obtiene un aldehído
  4. éter
    1. se obtiene un alcohol primario
  5. se añade un hidruro (nucleófilo) a un átomo de C electrofílico del grupo carbonilo.
    1. se obtiene un ión alcóxido que luego se protona al añadir H3O+ y genera el alcohol
    2. el reactivo fuente de hidruro suele ser LiAlH4 o NaBH4 (más usado en ácidos carboxílicos y éteres como catalizador)

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	Criado por Milagros Mariani Scurino mais de 2 anos atrás