Si forma necessariamente in presenza di catalizzatori
Trans
Più stabile
DIENI
Composti con più doppi legami
Non coniugati
Doppi legami isolati
Coniugati
Doppi legami alternati
Cumulati
Doppi legami uno dopo l'altro
Reazioni
Addizione elettrofila
MECCANISMO
L'elettrofilo attacca il carbonio del doppio legame. Si usano gli elettroni del legame π che viene a rompersi, formando un carbocatione. Questo si stabilizza con il nucleofilo *nota*
Anotações:
Questa reazione ha 2 stati di transizione: il primo è la rottura del legame π e formazione del legame con l'elettrofilo; il secondo è la formazione del legame con il nucleofilo. Tra questi c'è uno stato intermedio con la formazione di un carbocatione. In queste reazioni il primo stato di transizione è quello che determina la velocità di reazione ed è uno stadio lento.
Nei dieni
Carbocatione allilico *nota*
Anotações:
È un catione che ha due forme limite, dove un doppio legame carbonio-carbonio si trova in posizione adiacente all'atomo che porta la carica positiva. Questo tipo di carbocatione primario è più stabile dei normali carbocatione perché può delocalizzare la carica.
Addizione 1,2
Addizione 1,4
Alogenazione
Composti asimmetrici
Regola di Markovnikov *nota*
Anotações:
La regola si applica se SIA l'alchene SIA il reagente sono asimmetrici.
L'elettrofilo si addiziona al carbonio meno sostituito
Con acidi
Idratazione
Avviene con un catalizzatore acido
Idrogenazione
avviene con un catalizzatore
Addizione radicalica
Polimerizzazione *nota*
Anotações:
Si usa un perossido come catalizzatore che per riscaldamento rompe i sui legami tra gli ossigeni formando due radicali. Un radicale catalizzatore si addiziona al doppio legame carbonio-carbonio. Il risultato dell'addizione è un radicale libero del carbonio che si somma a un altro alchene e così via.
TERMINAZIONE
Combinazione di due radicali
Idroborazione-ossidazione
Concertata
Avviene in un unico stadio: i legami si rompono e si formano contemporaneamente
Il reagente è BH3 (Borano / Triidruro di boro) e successivamente lo ione idrossido (OH-) o un perossido (H2O2) *nota*
Anotações:
Meccanismo:(1parte idroborazione) il boro è l'elettrofilo e l'idrogeno il nucleofilo e la reazione segue il meccanismo di addizione elettrofila secondo la regola di Markovnikov. Il boro (trivalente) lega 3 catene R. (2parte ossidazione) lo ione idrossido si sostituisce al boro così da dare un alcol che è un prodotto non Markovnikov.
Cicloaddizione a dieni coniugati: REAZIONE DIELS-ALDER *nota*
Anotações:
Essa porta a un prodotto ciclico nel quale tre legami π si sono convertiti in due legami σ e in un nuovo legame π.