son compuesto
orgánicos que
contienen el grupo
hidroxilo (-OH).
formados a partir de los
hidrocarburos mediante
la sustitución de uno o
más grupos hidroxilo por
un número igual de
átomos de hidrógeno
El término se hace
también extensivo a
diversos productos
sustituidos que tienen
carácter neutro y que
contienen uno o más
grupos alcoholes.
se utilizan como productos
químicos intermedios y
disolventes en las industrias
de textiles, colorantes,
productos químicos,
detergentes, perfumes,
alimentos, bebidas,
cosméticos, pinturas y
barnices
NOMENCLATURA DE
ALCOHOLES
Regla 1. Se elige como
cadena principal la de
mayor longitud que
contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la
cadena principal para que el
grupo -OH tome el
localizador más bajo. El
grupo hidroxilo tiene
preferencia sobre cadenas
carbonadas, halógenos,
dobles y triples enlaces.
ACIDEZ Y
BASICIDAD DE
ALCOHOLES
Los alcoholes son especies
anfóteras (anfipróticas), pueden
actuar como ácidos o bases. En
disolución acuosa se establece
un equilibrio entre el alcohol, el
agua y sus bases conjugadas.
Escribiendo la constante del
equilibrio (Ka)
SÍNTESIS DE
ALCOHOLES
A partir de
Haloalcanos
Los alcoholes se pueden obtener
a partir de haloalcanos
mediante reacciones SN2 y SN1
Síntesis de
alcoholes
mediante SN2
Los haloalcanos primarios reaccionan con
hidróxido de sodio para formar alcoholes.
Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan
para formar alquenos.
por reducción de
carbonilos
Tanto el borohidruro de sodio
(NaBH4) como el hidruro de
litio y aluminio (LiAlH4)
reducen aldehídos y cetonas a
alcoholes.
El etanal [1] se
transforma por
reducción con el
borohidruro de sodio en
etanol [2].
por
hidrogenación
de Carbonilos
Otro método para preparar
alcoholes consiste en la
reducción de aldehídos o cetonas
a alcoholes. El método más
simple es la hidrogenación del
doble enlace carbono-oxígeno,
utilizando hidrógeno en
presencia de un catalizador de
platino, paladio, niquel o rutenio.
El etanal [1] se
transforma por
hidrogenación
del doble enlace
en etanol [2]
Apartir de
Epóxidos
Los alcoholes se pueden
obtener por apertura de
epóxidos (oxaciclopropanos).
Esta apertura se puede
realizar empleando reactivos
organometálicos o el reductor
de litio y aluminio.
El oxaciclopropano [1] se
transforma por reducción
con hidruro de litio y
aluminio en etanol [2].
por Hidratación
de Alquenos
Un método de síntesis para alcoholes, ya
estudiado en la sección de alquenos,
consiste en hidratar el alqueno. La
adición del -OH puede ser en el carbono
más sustituido del alqueno
(Markovnikov), o bien, en el carbono
menos sustituido (antiMarkovnikov).
por
reducción
de ácidos y
ésteres
Los ácidos carboxílicos y los
ésteres se reducen a
alcoholes con el hidruro de
litio y aluminio. Reductores
más suaves como el
borohidruro de sodio son
incapaces de reducir estos
compuestos.
El ácido etanoico
[1] se transforma
por reducción con
hidruro de litio y
aluminio en etanol
[2].
Haloalcanos
a partir de
Alcoholes
Los alcoholes primarios y
secundarios pueden
convertirse en haloalcanos con
reactivos como: tribromuro de
fósforo, tricloruro de fósforo,
cloruro de tionilo y
pentacloruro de fósforo.
OXIDACIÓN DE
ALCOHOLES
La oxidación de alcoholes forma compuestos
carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen
aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes
secundarios forma cetonas.
Oxidación de alcoholes primarios
a aldehídos
LOS PRINCIPALES
ALCOHOLES
Metanol
Es un líquido muy tòxico:si se ingiere en muy
pequeñas cantidades, produce la ceguera o
la muerte.Se obtiene de la destilación seca
de la madera y en la industria petroquímica
muy usado como solvente de sustancias
orgánicas. Es además ,un combustible de
alto rendindimiento,por lo que se emplea en
los autos de carrera.
Etanol o
alcohol etílico
Es un líquido muy volátil y
constituye la materia prima de
numerosas industrias de
licores,perfumes,cosmèticos y
jarabes .También se usa como
combustible y desinfectante .
Propanotriol
Se llama comúnmente glicerina. Es un
líquido dulce y espeso que se obtiene
como subproducto de la fabricación
del jabón .Se usa como disolvente y
edulcorante en la fabricación de
dinamita para lubricar cuero.