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| Question | Answer |
| Alkohole | -funktionelle Gruppe: -OH -Endung:-ol -Homologe Reihe: Methanol CH3OH, Ethanol C2H5OH,... -Unterteilung: * primäre Alkohole: mind 2 freie Elektronenpaare am C-Atom mit der OH-Gruppe *sekundäre Alkohole: 1 freies *tertiäre Alkohole: keins > Einwertig,zweiwertig,dreiwertig: Anzahl der OH-Gruppen |
| Charakteristische Eigentschaften der Alkohole: | - Siedetemperatur: sie nimmt mit zunehmender Kettenlänge zu, da so mehr VdWK ausgebildet werden können ist deutlich höher als die der Alkane aufgrund der polaren Atombindung der Hydroxygruppe entstehen Teilladungen am O bzw. H-Atom => es bilden sich H-Brücken aus -Löslichkeit: kurzkettige Alkohole sind beliebig mit Wasser mischbar, aber mit zunehmender Kettenlänge nimmt diese Wasserlöslichkeit stark ab Hydrophober Teil (Alkylrest) Hydrophiler Teil (OH-Gruppe) => Wird der hydrophobe Teil immer länger verliert der hydrophile Teil an Bedeutung, und es wird immer schlechtet wasserlöslich |
| Reaktivität der Alkohole | -Versuche: 1. Reaktion eines primären Alkohols mit Permanganat im Alkalischem, Entfärbung bzw. Braunfärbung der Lösung => primäre Alkohole lassen sich zum Aldehyd oxidieren 2. Reaktion eines sekundären Alkohols mit Permangant im Alkalischen, Entfärbung bzw. Braunfärbung der Lösung => sekundäre Alkohole lassen sich zu Ketonen oxidieren Tertiäre Alkohole sind ohne Zerstörung der C-Kette nicht oxidierbar! |
| Carbonylgruppe | -Die ersten Oxidationsprodukte von Alkoholen haben als gemeinsames Strukturmerkmal die Carbonylgruppe - Deshalb werden diese unter der Gruppe von Carbonylverbindungen zusammengefasst -ist eine polare Gruppe aufgrund der hohen EN des O-Atoms => negativ partial geladenes Sauerstoffatom => positiv partial geladenes C-Atom |
| Aldehyde | - Alcoholus dehydogenatus - Die Carbonylgruppe liegt hier immer endständig vor - das heißt an das C-Atom ist neben dem O-Atom auch noch ein H-Atom gebunden - Benennung: Stammfrom+ Endung -"al" -Homologe Reihe: Methanal CH2O, Ethanal, C2H4O,... |
| Ketone | - hier liegt die Carbonylgruppe innerhalb der C-Kette -Dswg immer zwei Alkylreste -Benennung: Stammform+ Endung -"on" Homolge Reihe: Propanon C3H60, C4H8O,... |
| Charakteristische Eigentschaften von Carbonylverbindungen | -Siedetemperatur: grundsätzlich herrschen zwischen Alkanalen DDWW & mit zunehmender Kettenlänge nehmen auch noch die VdWk zu; Ketone: mittelstädnige Carbonylgruppe verursacht eine stärkere Polarisierung des Moleküls Vergleichbare Alkanole sieden höher, da sie H-Brücken ausbilden können, Alkane sieden niedriger da sie nur VdWk ausbilden können -Löslichkeit: In Wasser nimmt die Lödslichkeit mit zunehmender Kettenlänge ab. In unpolaren Lösungsmitteln nimmt die Löslichkeit mit zunehmender Kettenlänge zu; Ausnahme: Methanal reagiert mit H20!! |
| Charakteristische Reaktionen | Nukleophile Addition: Bei dieser Reaktion werden Nukleophile (haben E-Überschuss) addiert z.B. Methanal+Wasser |
| Nachweisreaktionen (Tollens) | 1. Tollens-Probe (Silberspiegelprobe) - Tollens-Reagenz: Silbernitratlsg+ konz. Ammoniak - Tollens Reagenz + Aldehyd Beobachtung: Absetzen eines Silberspiegels am Reagenzglas => Red: Silber => Ox: z.B. Methanal |
| Nachweisreaktionen (Fehling) | 2. Fehling-Probe -Fehling 1: CuSO4-Lsg Fehling 2: K-Na-Tartrat - Fehling 1+2 ergeben eine tiefblaue Lsg - Nach Zugabe des Aldehyds und Erhitzen entsteht ein rotbrauner Niederchlag |
| Halbacetal & Vollacetal | - Aldehyd+Alkohol=>Halbacetal -Keton+Alkohol=>Halbketal => Halbacetal sind chemische Verbindungen die eine Alkoxygruppe&eine Hydroxygruppe haben -Halbacetal+Alkohol=> Vollacetal -Halbketal+Alkohol=>Vollketal => Vollacetale sind chemische Verbindungen die sich durch zwei Alkoxygruppen gekennzeichnet sind |
| Carbonsäuren | - organische Säuren -funktionelle Gruppe: Carboxygruppe (Carbonylgruppe& Hydroxygruppe) -Benennung: Alkanname+säure, aber oft Trivialnamen wie: *Methansäure=Ameisensäure *Ethansäure=Essigsäure *Butansäure=Buttersäure -reagieren sauer, geben Proton ab, Protonendonator - Wasserlöslichkeit: Sind sehr gut wasserlöslich aufgrund der Ausbildung von H-Brücken, aber mit steigender Kettenlänge nimmt die Wasserlöslichkeit ab -SdT: Aufgrund der höheren Polarität der Hydroxygruppe sieden sie später als Alkanole |
| Die Carboxygruppe- näher betrachtet | - Was macht Carbonsäuren sauer? > mischen von Carbonsäuren und Wasser => ph-Wert sinkt, Carbonsäure hat als Protonendonator reagiert, es entsteht ein Carboxylation und ein Oxoniumion => Carbonsäuren reagieren mit Wasser zu sauren Lsg |
| Die Carboxygruppe- näher betrachtet | -Acidität der Carboxygruppe: - Alkohole und Carbonsäuren haben beide eine Hydroxygruppe aber Alkohole reagieren nicht zu sauren Lsg mit Wasser => Carbonsäure muss polarer sein - Doppelbindung der Carbonylverbindung ist zum Sauerstoff hin verschoben, übt einen Elektronensog aiuf die Hydroxygruppe, sodass die Bindung vom Sauerstoffatom zum Wasserstoffatom stark polarisiert wird - entscheidend ist auch die Stabilität des Carboxylations, denn die negative Ladung ist nicht nur an dem Sauerstoffatom lokalisiert sondern über die gesamte funktionelle Gruppe => delokalisierte Ladung ==> Carbonsäuren reagieren als Protonendonaren weil sie eine besonders starke polarisierte OH-Gruppe haben und weil ihre delokalisierte Ladung besonders stabil ist |
| Carbonsäureeester | - bei der säurekatalysierten Veresterung wird aus den beiden Hydroxygruppen des Carbonsäure- und Alkoholmoleküls ein Wassermolekül abgespalten; Molekülreste werden zum Ester verknüpft => unpolar und hydrophob: weil sie keine HYdroxygruppe haben, können sie keine Wasserstoffbrücken ausbilden und deshalb überwiegt der hydrophobe Charakter des Alkylrestes |
| Säurekatalysierte Esterkondensation | 1. Protonierung: An das Carbonylsauerstoffatom der Carbonsäure lagert sich ein Proton ab - es entsteht ein positiv geladenes Kohlenstoff-Carbokation 2. Nukleophiler Angriff: Das negativ polarisierte Sauerstoffatom des Alkoholmoleküls greift das Carbokation nuklepophil an und bildet eine Atombindung aus - nun ist das Sauerstoffatom positiv geladen 3. Intramolekulare Protonenwanderung: Ein Proton des Alkoholmoleküls wandert zu einer Hydroxygruppe 4. Abspaltung eines Wassermoleküls, es entsteht wieder ein Carbokation 5. Deprotonierung: Das die Reaktion startende Proton wird am Ende wieder abgegeben, damit es die Funktion eines Katalysators erfüllt |
| Basische Esterhydrolyse | 1. Nukleophiler Angriff: Ein Hydroxidion greift das Kohlenstoffatom des Esters nukleophil an und bildet eine Atombindung aus 2. Abspaltung eines Alkoholations Es entsteht eine Carbonsäure 3. Säure Base Reaktion: Die OH-Gruppe der Carbonsäure gibt ein Proton an das Alkoholation, eine starke Base, ab => Es entsteht ein Carboylation und ein Alkohol |
| Fette | -Vorkommen: Raps, Oliven, Sonnenblumenkernen, grundsätzlich in E-Lieferanten und E-Speichern -Verwendung: Brenn/Kraftstoffe, Kosmetik, Schmieröle, Speiseöle -Aufbau: Ester aus Glycerin (3 wertiger Alkohol) + Fettsäuren (Carbonsäuren) - es gibt Fette die sind bei RT fesr -es gibt Öle die sind bei RT flüssig => ist abhängig von den Fettsäuren -Eigentschaften:brennbar |
| Kohlenhydrate | -Name: (früher dachte man es besteht aus Wasser & Kohlenstoff) -Vorkommen: Wird durch Fotosynthese hergestellt also, Früchte, Baumwolle, Holz, Zuckerrüben -Verwendung: Faser/Papier/Kunststofffindustrie -Aufbau: + Monosaccharide wie Glucose, Fructose +Disaccharide wie Saccharose +Polysaccharide wie Stärke, Cellulose |
| Eiweiße | -Vorkommen: Sojabohnen, Fleisch, Haare, Fisch, Eier, Muskeln -Verwendung: Dauerwelle, Biokatalysator, Gerüststoffe,... -Aufbau: Aus Aminosäuren (20 verschied!) -> Peptidbildung --> Polypeptide - WW zur Helix & Faltblattstruktur - können durch Alkohole, Säuren, Schwermetalle denaturiert werden |
| Fette - näher betrachtet | - Ester aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin und langkettigen Fettsäuren (=Carbonsäuren) -Eigentschaften: sind praktisch unpolar, da sie einen viel längeren unpolaren Teil haben als polaren (Estergruppe), somit gehen sie mit Wasser kaum WW ein und sind nur sehr schwer löslich sind aber gut in unpolaren Lsgmitteln löslich, mit denen sie VdW-WW eingehen -SdT: sind ganz niedrig, da sie nur VdW-WW eingehen, bzw. sie haben gar keine, da sie bevor sie sieden sich zersetzen - Brennbarkeit: sind brennbare Ester |
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