Zusammenfassung der Ressource
NITRILOS
- Concepto:
Anmerkungen:
- Es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro.
Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquino
- Nomenclatura
Anmerkungen:
- Regla 1: La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo
al nombre de alcano con igual número de carbonos.
Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula
-Ciano precediendo el nombre de la cadena principal.
Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando
el nombre del anillo en -carbonilo.
- Obtención
Anmerkungen:
-
*Nitrilos Aromáticos: pueden
obtenerse mediante la sustitución nucleófilo del átomo de halógeno de un
halogenuro de alquino por ataque del agente nucleófilo CN.
*Nitrilos Alifáticos: Se utiliza
las sales de diazonio en las que puede sustituirse fácilmente el grupo diazonio
por un agente nucleófilo
- Propiedades
Anmerkungen:
- *Físicas.
-Son en su mayoría
líquidos incoloro, que hierven a 25,7 °C y congelan a 134 °C
-Son acido débil de
constante dieléctrica muy elevada por lo que son buen disolvente ionizante.
-La gran
polaridad del enlace CN provoca que los nitrilos tengan punto de ebullición
bastante elevado (en relación con su peso molecular). *Químicas. -Aunque no
contiene el enlace C=O:
-Se consideran a
veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos.
- ISONITRILOS
Anmerkungen:
- Son derivados del
ácido cianhídrico y se incluyen radicales junto al nitrógeno.
El nitrógeno actúa con 5 enlaces compartiendo 4 con el
carbono
- Nomenclatura.
Anmerkungen:
-
Tienen la misma
denominación de los nitrilos, cambiando el término nitrilo por isonitrilo.
- Grupo funcional:
Anmerkungen:
- Propiedades
Anmerkungen:
- Disminuyen solubilidad en el agua.