Zusammenfassung der Ressource
Reacción de Wittig
- Desarrollada en el año 53 por Wittig y geissler
- Describe la reacción de iluro de fósforo con un aldehído o cenota
- Para olefinación de carbono
- Horner-Wittig
- Emplea bases de litio para aislar y separar
- Diastereómeros del óxido beta-hidroxifosfina
- Preparación de alquenos y tratamiento de oxido de fosfina
- Reactivos/condiciones de reacción
- Permite hidrolisis de sal de fosfonio para producir oxidos de fosfina alílica
- Reacción de Arbizov
- Acilación, desprotonación, alquilación de oxidos de fosfina
- Reactivos organometálicos con halogenofosfinas (Ph2Cl)
- Estereoquímica
- Emplea de bases de litio
- Adición de oxido de fosfina litiado y eliminación de ácido hipofosforoso
- Producción de aldehidos
- Producción de oxido de beta-hidroxifosfina
- Producción de alquenos
- No aisla oxidos de beta-hidroxifosfina
- Uso de base sin litio
- Se estabiliza carga - por R1
- Formación alquenos
- Alqueno "E"
- Separación de óxido eritro/Descomposición con base
- Grupo R de Ph2POR no estabiliza aniones
- Oxidación de óxido de beta-hidroxifosfina
- Alqueno "Z"
- Reacción de agua caliente
- Oxidación de beta hidroxifosfina
- Reacción clásica
- Estereoselectividad
- Relación con mecanismo
- Iluros y carbonilo
- Iluro estable
- Sustituyente aceptor de e-
- Favorece alqueno
- Uso de ácido benzóico
- No tolera alqueno
- Uso de solventes
- Metanol/Aldehídos alfa-oxigenados
- Iluro no estable
- Sustituyente donador de e-
- No tolera alqueno
- Ligandos ciclohexil y fósforo
- Modificación Schlosser
- Aldehídos aromáticos/alfa, beta saturado
- Favorece alqueno
- ligandos de Fósforo
- Aldehídos voluminosos/alifáticos
- Iones litio libres
- Reactante/Condición de reacción
- Iluro Fósforo
- Estable
- Sal fosfonio + base débil
- Inestable
- Sal fosfonio + base fuerte
- Se prepara:
- Bromuros/Cloruros de alquilo primario y trifenilfosfina
- Alquilación de fósforo
- Uso de grupos sililo/estannilo
- Reacción Emmons-Horner-Wadsworth
- Estereoquímica
- Condición favorable a formar alquenos
- Alquenos "E"
- Grupos R en fosfonato
- Uso fosfonatos alfa-Fluoruro
- Grupos R adyacentes a carbocation
- Alquenos "Z"
- Fosfatos cíclicos/Uso de diarilfosfonoacetatos
- Modificación Still-Gennari
- Estereoquímica de reacción
- Método Ando
- Formación de alquenos "Z"
- Selectividad con modificación Still-Gennari, favorece a alqueno "E"
- Fosfonatos se separan por reacción Arbuzov con haluro orgánico
- Subproductos de fósforo solubles en agua/Separación fácil