Hidrocarburos aromáticos. Benceno y sus derivados

Características
1. Altamente insaturada
2. No reacciona con
  1. Br2 / CCl4
  2. KMnO4 / H2O
  3. H2O / H+
  4. H2 / Ni → Ciclohexano, Adición lenta, con temperatura y presión alta
3. Ángulos de enlace de 120°
4. Hibridación sp2
Energía de resonancia
1. Es la diferencia del calor de hidrogenación
Resonancia
1. Propiedad de algunos compuestos que pueden representarse por 2 o mas estructuras resonantes, formando un hibrido de resonancia
Propiedades químicas
1. Reacción de sustitución aromática
  1. Halogenación
    1. Benceno + X2/catalizador → Benceno monohalogenado + HX + X2/catalizador → o-halogenobenceno + m-halogenobenceno + p-halogenobenceno
  2. Nitración
    1. Benceno + HNO3/H2SO4 → Nitrobenceno + H2O
  3. Sulfonación
    1. Benceno + H2SO4 → Ácido bencelsufónico + H2O
  4. Alquilación de Friedel-Crafts
    1. Benceno + RX → Benceno monosustituido + HX
2. Combustión
  1. Benceno + 4.5 O2 → 3C + 3CO2 + 3H2O + ΔH°
Teoría de la reactividad y orientación en la S.A.E.
1. 1. Estructuras resonantes con grupos activantes orientadores o- y p-
2. 2. Estructuras resonantes con grupos desactivantes orientadores m-
3. 3. Estructuras resonantes con grupos desactivantes orientadores o- y p-
Activantes
1. Fuertes
  1. -OH, -NH2, - NHR, -NR
2. Donan electrones al anillo bencénico. Orientan a orto y para.
3. Moderados
  1. -OR, -NHR, - OCH3
4. Débiles
  1. -R, -C6H5
Desactivantes
1. Fuertes
  1. -NO2, -N+R3, -CF3, -CCl3
2. Moderados
  1. -COOH, -CHO, -CN, -SO3H, -COR, -CONH2
3. Débiles
  1. -F, -Cl, -Br, -I
    1. Disminuyen la reactividad por su E.N., y orientan a orto y para, pueden donar electrones
4. Atraen electrones del anillo bencénico. Orientan a posiciones meta.

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Descripción

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