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Reacción de Wittig
Descripción
Química Mapa Mental sobre Reacción de Wittig, creado por Mateo Trujillo el 24/03/2021.
Sin etiquetas
química
Mapa Mental por
Mateo Trujillo
, actualizado hace más de 1 año
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Creado por
Mateo Trujillo
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Resumen del Recurso
Reacción de Wittig
Desarrollada en el año 53 por Wittig y geissler
Describe la reacción de iluro de fósforo con un aldehído o cenota
Para olefinación de carbono
Horner-Wittig
Emplea bases de litio para aislar y separar
Diastereómeros del óxido beta-hidroxifosfina
Preparación de alquenos y tratamiento de oxido de fosfina
Reactivos/condiciones de reacción
Permite hidrolisis de sal de fosfonio para producir oxidos de fosfina alílica
Reacción de Arbizov
Acilación, desprotonación, alquilación de oxidos de fosfina
Reactivos organometálicos con halogenofosfinas (Ph2Cl)
Estereoquímica
Emplea de bases de litio
Adición de oxido de fosfina litiado y eliminación de ácido hipofosforoso
Producción de aldehidos
Producción de oxido de beta-hidroxifosfina
Producción de alquenos
No aisla oxidos de beta-hidroxifosfina
Uso de base sin litio
Se estabiliza carga - por R1
Formación alquenos
Alqueno "E"
Separación de óxido eritro/Descomposición con base
Grupo R de Ph2POR no estabiliza aniones
Oxidación de óxido de beta-hidroxifosfina
Alqueno "Z"
Reacción de agua caliente
Oxidación de beta hidroxifosfina
Reacción clásica
Estereoselectividad
Relación con mecanismo
Iluros y carbonilo
Iluro estable
Sustituyente aceptor de e-
Favorece alqueno
Uso de ácido benzóico
No tolera alqueno
Uso de solventes
Metanol/Aldehídos alfa-oxigenados
Iluro no estable
Sustituyente donador de e-
No tolera alqueno
Ligandos ciclohexil y fósforo
Modificación Schlosser
Aldehídos aromáticos/alfa, beta saturado
Favorece alqueno
ligandos de Fósforo
Aldehídos voluminosos/alifáticos
Iones litio libres
Reactante/Condición de reacción
Iluro Fósforo
Estable
Sal fosfonio + base débil
Inestable
Sal fosfonio + base fuerte
Se prepara:
Bromuros/Cloruros de alquilo primario y trifenilfosfina
Alquilación de fósforo
Uso de grupos sililo/estannilo
Reacción Emmons-Horner-Wadsworth
Estereoquímica
Condición favorable a formar alquenos
Alquenos "E"
Grupos R en fosfonato
Uso fosfonatos alfa-Fluoruro
Grupos R adyacentes a carbocation
Alquenos "Z"
Fosfatos cíclicos/Uso de diarilfosfonoacetatos
Modificación Still-Gennari
Estereoquímica de reacción
Método Ando
Formación de alquenos "Z"
Selectividad con modificación Still-Gennari, favorece a alqueno "E"
Fosfonatos se separan por reacción Arbuzov con haluro orgánico
Subproductos de fósforo solubles en agua/Separación fácil
Recursos multimedia adjuntos
Def (binary/octet-stream)
Bromo (binary/octet-stream)
Metanol (binary/octet-stream)
Alquenos (binary/octet-stream)
Fosfonatos (binary/octet-stream)
A (binary/octet-stream)
B (binary/octet-stream)
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