Ácidos Carboxílicos

Presença na Natureza
1. Ácido Formico
  1. algumas formigas excretam o ácido metanoico como forma de proteção
2. Ácido Etanoico
  1. Esse ácido é o que da característica de odor e sabor ao vinagre e é produzido pela fermentação alcoólica e pode ser encontrado em vinhos. e demais bebidas fermentadas
3. Ácido Butanoico
  1. Este ácido é da características relacionadas ao odor e sabor de manteigas rançosa onde a gordura da manteiga em contato com o oxigênio gera esse ácido
4. 2,3-hidróxi-butanóico ou ácido tartárico
  1. Componente característico dos aromas da uva, vinho e é usado em sais de fruta
5. Ácido Ascórbico
  1. Mais conhecido como Vitamina C, é usado em pastilhas de vitamina e para revestir medicamentos.
Nomenclatura
1. Ácido
2. Prefixo (número de Carbonos)
3. Infixo (tipo de Ligação)
4. Sufixo: oico
5. Grupos substituintes /ligantes são listados de acordo com as regras de nomenclatura dos alcanos, sempre visando a menor numeração para a cadeia partindo do grupo -COOH
Propriedades Físico-Químicas
1. Sulubilidade
  1. Ácidos que contém entre 1 até 5 carbonos (cadeias menores) tendem a ser solúveis.
  2. Ácidos Orgânicos que contém 6 ou mais carbonos (cadeias longas) tendem a ser solúveis em solução de hidróxido de sódio e bicarbonato de sódio
2. Ponto de Fusão e Ebulição
  1. Tendem a possuir altos pontos de fusão e ebulição.
  2. Compostos de cadeia maior que 9 carbonos tendem a se apresentar no estado solido e possuem em geral aspecto pastoso e cor esbranquiçada
  3. Ácidos com até nove carbonos podem ser encontrados no estado líquido em temperatura ambiente e tendem a ser incolores
3. Interações Intermoleculares
  1. Podem apresentar interações de hidrogênio
  2. São polares devido aos átomos de oxigênio
4. Ácidos com mais de 2 carbonos na cadeia tendem a ser mais densos que a água
Reações
1. Preparo de Ácidos Carboxílicos
  1. oxidação de alcoois primarios
    1. alcool primario (permanganato d epotassio como catalisador) --> acido carboxiico
  2. oxidação de alquibenzenos( com permanganato ou dicromato de potassio de catalizador)
  3. Carbonatação de compostos de Grignard
    1. RX (CATALISE COM Mg) --> RMgX + CO2 --> RCOOMgX (Meio acido) --> R ou Ar COOH
    2. Síntese de Grignard
  4. Hidrolise de Nitrilos ( R-C_=N)
    1. nitrilo + h2O --> R ou Ar COOH
2. Reações dos Ácidos Carboxílicos
  1. Formação de Sais
    1. A partir da hidrolise dos ácidos se obtem o íon R-COO- que pode reagir com metais e hidroxidos
  2. Conversão em Derivados de Ácido
    1. R-CO(OH) --> R-CO-Z
      1. Z= -Cl
        cloreto de ácido
      2. Z= -OR"
        Éster
      3. Z = - NH3
        Amidas
  3. Redução
    1. RCOOH + LiAlH4 ( CATALISADOR)--> ALCOOL PRIMARIO
  4. Substituição em grupo arilo ou alquilo
    1. Hslogenaçaõ dos ácidos alifaticos na posição alfa
      1. RCH2COOH + X2 --> RCHX-COOH + HX
        ALFA-HALOÁCIDO
        X2= Cl2, Br2

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