Hidrocarburos Aromáticos

El termino aromático se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a el en cuanto a estructura y comportamiento químico.
El benceno C6H6 es un compuesto cíclico que por lo común se escribe como un hexágono con enlaces dobles y sencillos alternados o con un círculo dibujado en el centro de un hexágono. Cada vértice representa un cárbono con un hidrógeno unido a él.
Los compuestos aromáticos tanto naturales como sinteticos tienen diversas aplicaciones, que incluyen usos como antisépticos, anestésicos locales, conservadores de alimentos, componentes de gasolina, colorantes, detergentes, plásticos y fibras sintéticas, analgésicos y otros fármacos.
Caracteristicas excepcionales del benceno:
1. 1. Estabilidad Inesperada
  1. Es excepcionalmente estable, como lo prueba su relativa resistencia a los cambios químicos.
2. longitudes de enlace carbono - carbono
  1. Las mediciones físicas muestran que todas las longitudes carbono - carbono del benceno son idénticas y de longitud intermedia entre enlaces carbono - carbono y dobles normales.
3. Estructura del Bneceno - Resumen:
  1. La formula Molecular es C6H6
  2. Esta formando un anillo plano de sies miembros con una nube de seis electrónes pi que se traslapan arriba y abajo del anillo.
  3. Los seis carbonos son equivalentes.
  4. Todas las longitudes de enlace carbono - carbono son equivalentes y de longitus intermedia la de un enlace sencillo y uno doble.
  5. Los seis hidrógenos son equivalentes.
  6. Todos los carbónos son trigonales, con hibridación sp2 y tienen angulos de enlace de 120°.
Sustitución electrofílica aromática:
1. Es la reacción característica del benceno y sus derivados.
2. Son muy sencillas: un hidrógeno unido al un anillo bencénico se remplaza por otro grupo o átomo.
3. Sustitución electrofílica aromática: el mecanismo
  1. Un hidrógeno del anillo bencénico se remplaza por otro grupo que se representa como E.
4. Halogenación
5. Alquilación y Acilación
6. Nitración
7. Sulfonación
Orientación de la Sustitución:
1. Efectos orientadores:
  1. Orto (mucho)
  2. Meta (rastros)
  3. Para (mucho)
2. Sintesis:
  1. Se debe conocer el orden para agregar los reactivos.
3. Teoría de los efectos orientadores.
Grupos Activantes y Desactivantes:
1. Grupo Activante:
  1. Grupo que aumenta la reactividad de un compuesto aromático hacia la sustitución electrofílica.
2. Grupo Desactivante:
  1. Grupo que disminuye la reactividad de un compuesto aromático hacia la sustitución electrofílica.
Oxidación de alquilbencenos

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