Org. chemie - 8 Stereo-isomerie

Stereo-isomerieTwee verbindingen die niet aan elkaar gelijk zijn maar wel dezelfde molecuulformule hebben, worden isomeren genoemd.Zijn de atomen op een verschillende manier aan elkaar gebonden: structuurisomeren.Is de rangschikking van de atomen in de ruimte verschillend: stereo-isomeren.Symmetrie en enantiomeren

Een atoom dat 4 verschillende groepen heeft, is een asymmetrisch of chiraal atoom.Van een chiraal molecuul bastaan 2 stereo-isomeren die spiegelbeeldisomeren of enantiomeren van elkaar zijn.2^n = het aantal spiegelbeeldisomeren. n = het aantal chirale C-atomen.

In bepaalde gevallen kan een molecuul chiraal zijn zonder dat er een asymmetrisch C-atoom in voorkomt. Grote groepen in bepaalde moleculen verhinderen vrije rotatie om de centrale enkelvoudige binding. De moleculen kunnen elkaar niet meer geheel overlappen.Ook alkenen kunnen chiraal zijn terwijl er geen chiraal C-atoom is.

De π-bindingen staan loodrecht op elkaar.

Configuratie van enantiomeren

- Rangschikt de 4 atomen rond chiraal C-atoom volgens afnemend atoomnummer. Het atoom met het hoogste atoomnummer krijgt nummer 4; het atoom met het laagste atoomnummer krijgt nummer 1.- De groep met het laagste nummer moet naar achter wijzen.- Kijk in welke richting de nummers aflopen. Rechtsom →R; linksom → S.

Door hun verschil in optisch gedrag worden enantiomeren ook wel aangeduid met de term optische isomeren.Een mengsel met zowel links- als rechtsdraaiende isomeren wordt een racemisch mengsel genoemd.

Diastereomeren en mesoverbindingenDiastereomeren zijn stereo-isomeren die geen enantiomeren (spiegelbeeldisomeren) van elkaar zijn. Het spiegelbeeld van minstens één C-atoom verschilt van de rest van de C-atomen.De moleculen die twee chirale koolstofatomen bevatten, kunnen in twee categorieën worden ingedeeld:- Beide chirale C-atomen hebben verschillende substituenten;- Beide chirale C-atomen hebben dezelfde substituenten.Het aantal stereoisomeren is verschillend in deze gevallen.

De C-atomen hebben verschillende substituenten.Er Zijn 2^n stereoisomeren. n = het aantal chirale C-atomen.

De C-atomen hebben dezelfde substituenten.Er zijn (2^n)-1 stereo-isomeren.

Een meso-verbinding is te herkennen aan het inwendige spiegelvlak.

1

2