las principales características químicas y terapéuticas

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• las principales características químicas y terapéuticas

• Alcaloides

• Sustancias orgánicas nitrogenadas con carácter básico mayoritariamente de origen vegetal con una estructura química compleja que ejercen acciones farmacológicas diversas en pequeñas dosis y poseen, en general, una marcada toxicidad por lo que su rango terapéutico es muy estrecho.

• Sus características generales son las siguientes:

• Son compuestos orgánicos.

• Son de origen vegetal.

• Son nitrogenados.

• Su carácter es básico.

• Tienen una estructura compleja.

• Tienen marcada actividad farmacológica a dosis bajas pero también son muy tóxicos (rango terapéutico estrecho).

• Precipitan con ciertos reactivos.

• En un gran número de familias vegetales superiores y se pueden localizar en tejidos periféricos como corteza, raíces, hojas, frutos y semillas. 

• Se encuentran;

• El contenido varía desde un 0,1% hasta un 10% en dependencia de la especie vegetal y el tipo de alcaloide.

• Pueden encontrarse en una sola especie vegetal (muy específico) o en varias especies vegetales (inespecíficos). 

• Ejemplo: cocaína en las hojas de la coca (específico) y la cafeína en el té, café y otras especies (inespecífico).

• Generalmente aparecen en los vegetales en forma de sales  y muy raro en forma libre.

• Plantas que contienen alcaloides de interés médico:

• Con alcaloides N-no heterocíclico:

•  Alcaloides tropánicos:

• Efedra (Efedra sp.): 

• Belladona (Atropa belladona): 

• Con alcaloides que tienen núcleo de piridina y piperidina:

• Ricino (Ricinus communis). 

• Pimienta negra (Piper nigrum).

• Alcaloides isoquinolínicos:

• Adormidera (Papaver somniferum).

• Con núcleo aporfina:

• Con alcaloides indólicos:

• Alcaloides quinoleínicos:

• Quina (Cinchona sp.): La corteza contiene entre un 10-15% de los alcaloides quinina, quinidina y cinconina con actividad antipalúdica y amebiana.

• Con alcaloides imidazólicos:

• Jaborandi (Pilocarpus sp): Las hojas contienen aprox. Un 1% de los alcaloides pilocarpina e isopilocarpina con actividad colinomimética.

• Rauwolfia (Rauwolfia serpentina): Su rizoma y raíz desecada contienen entre un 1-4% de los alcaloides reserpina, rescinamina, ajmalina y ajmalicina. Tiene actividad depresora del SNC y actividad hipotensora.

• Boldo (Poemus boldus): Las hojas y la corteza contienen entre un 1-3% de alcaloides boldina, tiene actividad estimulante y diurético.

• Sus frutos inmaduros desecados contienen piperina, piperitina y piperillina, tiene actividad estimulante, digestiva y antitérmica.

• En sus semillas contiene la ricinina un principio tóxico.

• Sus hojas y sumidades floridas contienen los alcaloides atropina-hiosciamina 90-95% y escopolamina 5-10%. Tiene una actividad anticolinérgica.

• Su sumidad florida contiene de 0,5-2% del alcaloide efedrina y pseudoefedrina con actividad broncodilatadora (antiasmática) y estimulante cardíaco e hipertensora.

• Alcaloides xánticos:

• Café (Coffea arabica y otras). La semilla contiene de 0,5-5,5% de cafeína con actividad estimulante y diurética.

• Té (Thea sinensis). Las hojas contienen entre un 2-4% de alcaloides cafeína, teobromina y teofilina con actividad estimulante, diurética y broncodilatadora.

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• Terpenos

• Los terpenos​ e isoprenoides son una vasta y diversa clase de compuestos orgánicos derivados del isopreno, un hidrocarburo de 5 átomos de carbono. Tradicionalmente se han considerado derivadas del 2-metil-butadieno, más conocido como isopreno.

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• Clasificación:

• Los terpenos son hidrocarburos que pueden verse como una combinación de numerosas unidades isopreno, por lo general unidas de forma cabeza-cola, pero también pueden darse combinaciones cabeza-cabeza y algunos compuestos están formados por uniones cabeza-medio. 

• Los terpenoides pueden ser considerados como terpenos modificados donde grupos metilo han sido reacomodados o removidos, o a los que se les han añadido átomos de oxígeno.

• Hemiterpenos. 

• Monoterpenos. 

• Sesquiterpenos. 

• Sesteterpenoide. 

• Triterpenos. 

• Tetraterpenos. 

• Politerpenos. 

• Esteroides. 

• Estos compuestos presentan propiedades beneficiosas sobre la función hepática y biliar. También han mostrado ac- tividad antiinflamatoria, antimicrobiana, antitumoral y antiviral, y se han utilizado como antídoto en el enve- nenamiento producido tras el consumo de hongos ve- nenosos del género Amanita.

• Compuestos fenólicos

• Los fenoles o compuestos fenólicos son compuestos orgánicos cuyas estructuras moleculares contienen al menos un grupo fenol, un anillo aromático unido a un grupo hidroxilo. Muchos son clasificados como metabolitos secundarios de las plantas, aquellos productos biosintetizados en las plantas que poseen la característica biológica de ser productos secundarios de su metabolismo.

• Son: 

• Esqueleto químico;

• Fenoles simples:

• Fenoles complejos:

• Fenilpropanoides simples, lactonas fenilpropanoides (o "ésteres cíclicos"), derivados del ácido benzoico.

• Lignanos, Flavonoides.

• Los compuestos fenóliticos en la calidad organoléptica de los alimentos:

• Los compuestos fenólicos intervienen en las características organolépticas de las frutas y verduras, al intervenir en gran medida en el color natural y en el sabor que estas poseen.

• Estructura química y clasificación;

• Los compuestos fenólicos son sustancias químicas que poseen un anillo aromático, un anillo benceno, con uno o más grupos hidróxidos incluyendo derivados funcionales (ésteres, metil ésteres, glicósidos, etc.).

• Se presentan en las plantas en forma conjugada con uno o más residuos de azúcar unidos a los grupos hidroxilos, aunque en algunos casos se pueden producir uniones directas entre una molécula de azúcar y un carbono aromático. 

• Por ello la forma más común de encontrarlos en la naturaleza es en forma de glicósidos, siendo solubles en agua y solventes orgánicos. 

• Los compuestos fenólicos se puede agrupar en diferentes clases dependiendo de su estructura:

• Fenoles, ácidos fenólicos y ácidos fenil acéticos, ácidos cinámicos, cumarinas, isocumarinas y cromonoles, lignanos y neolignanos, flavonoides, taninos, cuantificación de compuestos fenóliticos, técnicas espectrofotométricas, etc..

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• Glucósido cardíaco

• Los primeros son típicos de sapos del género Bufo y los segundos de plantas del género Digitalis como Digitalis purpurea, usada antiguamente en medicina en el tratamiento de la insuficiencia cardíaca.

• Al ser glucósidos, estos fármacos poseen una molécula de azúcar que pueden ser mono-, di- o trisacáridos y un componente llamado aglicona o genina. La genina más simple es la digitoxigenina que es la aglicona de uno de los glucósidos principales de la Digitalis lanata, el Lanatósido A.

• El componente azúcar, unido al hidroxilo del carbono 3 (C3) de la estructura esteroidea, es en ambos casos un polisacárido compuesto de glucosa y tres moléculas de D-digitoxosa.

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• ¿Que es?

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• En insuficiencia cardiaca congestiva: 

• En los pacientes con insuficiencia cardiaca congestiva, los glucósidos cardíacos causan un retardo mínimo de la frecuencia cardíaca que resulta de los efectos vágales colinérgicos y simpaticolíticos sobre el nodo sinoauricular.

• Reacciones adversas y toxicidad:

• Las dosis tóxicas aumentan el automatismo (despolarización distólica espontánea) de todas las regiones cardiacas excepto el nodo sinoauricular. Algunos de los signos de toxicidad pueden ser anorexia, náuseas, vómitos. 

• Pueden incluirse malestares como dolor abdominal y diarrea, se han notado también disritmias que varían desde varios grados de bloqueo auriculoventricular hasta ectopía ventricular compleja. Ha sido reportada la aparición de ginecomastia con el uso crónico de los fármacos también aunque raras, pueden aparecer reacciones de hipersensibilidad caracterizadas por eosinofilia, erupción cutánea y trombocitopenia.

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