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Aromaticidade de
compostos orgânicos
- 1.Quais são os critérios que indicam a
aromaticidade de compostos orgânicos?
- Durante um simpósio de Química Quântica e Bioquímica em
Jerusalém, chegou-se a um consenso de que os compostos
aromáticos deveriam ser planares, cíclicos e possuir um sistema
de elétrons π (pi) deslocalizados
- Historicamente o primeiro conceito para classificar os
compostos como aromáticos está relacionado a
detecção de odor. O primeiro a utilizar o termo
"aromaticidade" foi o químico alemão August Wilhelm
von Hoffman em 1855 ao trabalhar com isolamento
de compostos derivados de plantas.
- Durante um simpósio de Química Quântica e Bioquímica em
Jerusalém, chegou-se a um consenso de que os compostos
aromáticos deveriam ser planares, cíclicos e possuir um sistema
de elétrons π (pi) deslocalizados
- 2. Regra de Huckel
- 3. Ressonância de
compostos aromáticos
- 4. O que são elétrons
deslocalizados
- 5. O que são compostos
heteroaromáticos
- Contexto Histórico:
- Em uma época onde utilizava-se óleo de baleia em lamparinas o gás produzido por
essa queima continha um composto (acetileno) que quando comprimido
apresentava características diferentes do esperado. A esse composto seria dado o
nome de Benzeno por Michael Faraday no ano 1825. Esse composto gerou grande
inquietude na comunidade científica devido à suas características. Faraday
descreveu a formula do composto como C6H6 e para tal o composto deveria ser um
polieno, entretanto, naquele momento histórico não haviam sido descobertas
conformações possíveis para que a estrutura desse composto. Apenas em 1865 o
cientista August Kekulé viria a dar resposta ao dilema propondo a estrutura cíclica e
originando o ciclihexatrieno. Mas um questão ainda permanecia, como esse
composto poderia ser tão estável, diferente de seus isômeros: benvaleno, o
prismano, o biciclopropenilo e o fulveno.
- Em uma época onde utilizava-se óleo de baleia em lamparinas o gás produzido por
essa queima continha um composto (acetileno) que quando comprimido
apresentava características diferentes do esperado. A esse composto seria dado o
nome de Benzeno por Michael Faraday no ano 1825. Esse composto gerou grande
inquietude na comunidade científica devido à suas características. Faraday
descreveu a formula do composto como C6H6 e para tal o composto deveria ser um
polieno, entretanto, naquele momento histórico não haviam sido descobertas
conformações possíveis para que a estrutura desse composto. Apenas em 1865 o
cientista August Kekulé viria a dar resposta ao dilema propondo a estrutura cíclica e
originando o ciclihexatrieno. Mas um questão ainda permanecia, como esse
composto poderia ser tão estável, diferente de seus isômeros: benvaleno, o
prismano, o biciclopropenilo e o fulveno.
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