Esta reacción implica el uso de
bromuro de metilo (CH₃Br) y la
base NaOH para aumentar un
carbono en la cadena.
Aumento de Cadenas con
Na sobre CH₃CH₂Cl
La reacción de cloruro de etilo
(CH₃CH₂Cl) con sodio metálico
(Na) resulta en la formación de
un nuevo alquino.
Halogenación
Se añade Cl₂ o Br₂ a un alquino para obtener un
alqueno dihalogenado (cuando se usa una
molécula de halógeno) o un compuesto
tetrahalogenado (con exceso de halógeno).
Adición de Agua (Hidratación)
Se añade H₂O a un alquino en presencia de ácido y
mercurio como catalizadores, produciendo un enol que
se tautomeriza a una cetona.
Adición de HCl o HBr (Regla de Markovnikov)
En alquinos asimétricos, el halógeno se agrega al
carbono más sustituido (con más enlaces a otros
átomos de carbono), y el hidrógeno al menos
sustituido.
Adición Anti-Markovnikov
Aquí, el halógeno se agrega al carbono menos sustituido
del triple enlace, y el hidrógeno al carbono más
sustituido. Esto ocurre por un mecanismo de radicales,
facilitado por los peróxidos.
Ruptura
Ozonólisis
Ruptura de un alqueno con ozono
(O₃), generando cetonas y/o
aldehídos, que se reducen en un
paso posterior.
Oxidativa con KMnO₄
sobre H₂O
Ruptura de un alqueno utilizando
permanganato de potasio (KMnO₄)
en medio acuoso, generando ácidos
carboxílicos.
Métodos de preparación
Deshidrohalogenación
de Haluros de Alquilo
con KOH y NaNH₂
Proceso en el que se
eliminan halógenos y un
hidrógeno adyacente de un
haluro de alquilo, formando
un alquino.
Deshalogenación de
Dihaluros Vecinales con
Zn y HCl
Proceso en el que se eliminan
halógenos de un dihaluro
vecinal en presencia de Zn y
HCl, formando un alquino.
Hidrogenación Parcial de
Alquinos con H₂ en NaNH₃
Proceso en el que un alquino se
hidrogena parcialmente en
presencia de sodio y amoníaco para
formar un alqueno.