Cuadro comparativo reacciones sn1 y sn2

Flussdiagrammknoten

• Reacciones SN1 y SN2

• Sustitución Nucleofílica SN1

• Sustitución Nucleofílica SN2

• Pasos

• Cinética

• Nucleofilia

• El Solvente

• Estereoquímica

• El grupo saliente

• Diagrama energético

• Estérica

• Proceso de una sola etapa

• Proceso de múltiples etapas

• El nucleófilo ataca al carbono desde el lado opuesto del enlace al grupo saliente.

• El primer paso es una ionización lenta para formar un carbocatión. La segunda es un ataque rápido sobre el  carbocatión por parte de un nucleófilo.

• La velocidad de la sustitución nucleofílica depende del grupo saliente.También depende de la concentración del halogenuro de alquilo.

• Su rapidez no de­pende de la concentración del nucleófilo. La rapidez sólo depende de la concen­tración del sustrato.

• El nucleófilo agregado no interviene en la reacción. Los nucleófilos neutros funcionan bien.  

• La fuerza nucleofílica, o carácter nucleofílico, es una medida de lo rápido que desplaza una base de Lewis a un grupo saliente de un sustrato adecuado.

• Son otra variable que afecta la reacción SN2; Puesto que una carga negativa expulsa al grupo saliente, se espera que los mejores grupos salientes sean los que estabilizan mejor dicha carga. Los mejores grupos salientes deben ser las bases más débiles.

• Los sustratos impedidos dificultan la aproximación del nucleófilo y por tanto, la velocidad de reacción debido al impedimento estérico.

• No definida. La estereoquímica observada varía en forma considerable de acuerdo con el halogenuro de alquilo, el nucleófilo y las condiciones experimentales.

• Las reacciones SN2 proceden con inversión de la configuración en el carbono que lleva al grupo saliente. El arreglo tetraédrico de los enlaces en el reactivo se convierte en un arreglo tetraédrico invertido en el producto.

• Los solventes polares estabilizan al carbocatión intermediario por solvatación, con lo cual aumentan la velocidad de reaación.

• El solvente afecta mchas reacciones SN2. Los solventes próticos (con grupos OH o NH) son los peores en estas reacciones. Los  solventes polares apróticos, son los mejores.

• Los buenos grupos salientes (los aniones más estables), aumentan la velocidad de reacción bajando la energía de estado de transición que conduce a la formación del carbocatión.

• Consta de dos pasos con dos estados de transición y un catión intermediario.

• Mecanismo

• Los mejores sustratos forman los carbocationes más estables. En consecuencia, las reacciones SN1 son mejores para  halogenuros terciarios, alílicos y bencílicos.

• El diagrama energético muestra su mayor gasto durante la transición de los aniones, cuando el nucleófilo entra y el ion halógeno sale, pasando a un nivel más bajo de energía al final de la transición.

• El impedimento estérico aumenta la energía del estado de transición; por consiguiente, disminuye la velocidad de reacción. Como consecuencia, las reacciones SN2 son mejores con metilo y con grupo primario.

• El impedimento estérico no influye en las reacciones SN1.

• Sustratos

• 8 (binary/octet-stream)